cis-2-(3,4-Methylenedioxybenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid | 131779-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: cis-2-(3,4-Methylenedioxybenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: cis-2-(benzo[1,3]dioxole-5-carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid；cis-2-(benzo[d][1,3]dioxole-5-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1S,2R)-2-(1,3-benzodioxole-5-carbonyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 131779-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: PAWPONWZBXPIAL-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(3,4-Methylenedioxybenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid 在 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aS*,11R*,11aS*)-8,9-Methylenedioxy-5,11-methanomorphanthridine
  参考文献：
  名称：

  石蒜科山楂碱型生物碱基本骨架的立体选择性合成，(±)-4a,11a-cis-11,11a-syn-5,11-Methanomorphanthridine 环系统

  摘要：

  标题化合物是通过 4a,11a-cis-11,11a-syn-11-acetoxymethyl-Np-tosylmorphanthridine 或 N-detosylated 醇的还原环化反应合成的，该醇衍生自通过硼氢化反应制备的 cis-1 -(p-to-sylamido)-2-乙烯基环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1817
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 、 1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 magnesium 作用下， 生成 cis-2-(3,4-Methylenedioxybenzoyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  石蒜科山楂碱型生物碱基本骨架的立体选择性合成，(±)-4a,11a-cis-11,11a-syn-5,11-Methanomorphanthridine 环系统

  摘要：

  标题化合物是通过 4a,11a-cis-11,11a-syn-11-acetoxymethyl-Np-tosylmorphanthridine 或 N-detosylated 醇的还原环化反应合成的，该醇衍生自通过硼氢化反应制备的 cis-1 -(p-to-sylamido)-2-乙烯基环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1817

文献信息

• Nickel-Catalyzed Desymmetrizing Cross-Electrophile Coupling of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides
  作者：Tingzhi Lin、Jianjun Mi、Lichao Song、Jiamin Gan、Pan Luo、Jianyou Mao、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00114

  日期：2018.2.16

  A Ni-catalyzed desymmetrizing cross-electrophile coupling of cyclic meso-anhydrides with aryl triflates has been successfully demonstrated. This is the only example using cyclic meso-anhydrides in cross-electrophile coupling reactions. A diverse array of valuable γ-keto acid building blocks can be generated under these conditions with excellent functional group tolerance and stereochemical fidelity

  已经成功地证明了环状介孔酸酐与芳基三氟甲磺酸酯的镍催化脱对称交叉亲电子偶联。这是在亲电子交联反应中使用环状内消旋酸酐的唯一例子。在这些条件下，具有出色的官能团耐受性和立体化学保真度，可以生成各种各样有价值的γ-酮酸构件。
• Novel Selective PDE4 Inhibitors. 2. Synthesis and Structure−Activity Relationships of 4-Aryl-Substituted <i>cis</i>-Tetra- and <i>cis</i>-Hexahydrophthalazinones
  作者：Margaretha Van der Mey、Armin Hatzelmann、Gerard P. M. Van Klink、Ivonne J. Van der Laan、Geert J. Sterk、Ulrich Thibaut、Wolf R. Ulrich、Hendrik Timmerman

  DOI：10.1021/jm010838c

  日期：2001.8.1

  A series of 4-aryl-substituted cis-4a,5,8,8a-tetra- and cis-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-phthalazin-1-ones with high inhibitory activity toward cAMP-specific phosphodiesterase (PDE4) was synthesized. To study structure-activity relationships various substituents were introduced to the 2-, 3-, and 4-positions of the 4-phenyl ring. Substitution at the 4-position of the phenyl ring was restricted to a methoxy group, probably due to unfavorable steric interactions of larger groups with the binding site. The introduction of many alkoxy substituents including distinct ring systems and functional groups was allowed to the 3-position. It was found that in general the cis-4a,5,8,8a-tetrahydro-2H-phthalazin-1-ones are more potent than their hexahydrophthalic counterparts, the best activity residing in (4-imidazol-1-yl-phenoxy)butoxy analogue 16o (pIC(50) = 9.7).
• HOSHINO, OSAMU;ISHIZAKI, MIYUKI, CHEM. LETT.,(1990) N0, C. 1817-1820
  作者：HOSHINO, OSAMU、ISHIZAKI, MIYUKI

  DOI：——

  日期：——