1-(2-methoxyphenyl) ethanone O-acetyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl) ethanone O-acetyl oxime
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: KZWMOJWKQLYJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 1-(2-methoxyphenyl) ethanone O-acetyl oxime 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到6-methoxy-2-(2-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟与靛红的铜催化偶联：通过 CN 键裂解直接获得喹啉-4-甲酰胺的多米诺重排策略

  摘要：

  已经开发了一种用于直接获得取代的喹啉-4-甲酰胺的温和多米诺重排策略。O-酰基肟与靛红在分子氧存在下的铜催化偶联反应，作为唯一氧化剂，通过两个 CN 键的断裂使靛红环膨胀进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800501
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl) ethanone O-acetyl oxime
  参考文献：
  名称：

  O-酰基肟与靛红的铜催化偶联：通过 CN 键裂解直接获得喹啉-4-甲酰胺的多米诺重排策略

  摘要：

  已经开发了一种用于直接获得取代的喹啉-4-甲酰胺的温和多米诺重排策略。O-酰基肟与靛红在分子氧存在下的铜催化偶联反应，作为唯一氧化剂，通过两个 CN 键的断裂使靛红环膨胀进行

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800501

文献信息

• Chemoselective [3 + 2] annulation of oxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl-pyrroline-4,5-dione: an entry to pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrrole derivatives
  作者：Andhavaram Ramaraju、Atul Upare、Ewan W Blanch、Subashani Maniam、Balasubramanian Sridhar、Surendar Reddy Bathula、Chada Raji Reddy

  DOI：10.1039/d1ob00990g

  日期：——

  A novel chemoselective [3 + 2] annulation reaction of easily accessible ketoxime acetate with 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione has been developed for the synthesis of unknown pyrrolo[2,3-b]pyrrole frameworks. This method involves copper-mediated N–O bond cleavage followed by the formation of carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds. This operationally simple protocol provides broader functional

  已经开发了一种易于获得的醋酸酮肟与 2-aryl-3-ethoxycarbonyl pyrroline-4,5-dione 的新型化学选择性 [3 + 2] 环化反应，用于合成未知的 pyrrolo[2,3- b ] 吡咯骨架。该方法涉及铜介导的 N-O 键断裂，然后形成碳-碳和碳-氮键。这种操作简单的协议提供了更广泛的功能组兼容性和良好的产量。
• A new route to substituted furocoumarins <i>via</i> copper-catalyzed cyclization between 4-hydroxycoumarins and ketoximes
  作者：Tuong A. To、Yen H. Vo、Anh T. Nguyen、Anh N. Q. Phan、Thanh Truong、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ob01064a

  日期：——

  A new route to substituted furocoumarins via copper-catalyzed cyclization between 4-hydroxycoumarins and ketoximes was developed. CuBr2 exhibited higher activity than other copper salts, affording the desired furocoumarins in high yields. The transformation proceeded readily in the absence of stoichiometric external oxidants. The significance of this synthetic strategy would be (1) the easily available

  开发了一种通过4-羟基香豆素和酮肟之间的铜催化环化反应取代呋喃香豆素的新途径。CuBr 2表现出比其他铜盐更高的活性，从而以高收率提供了所需的呋喃香豆素。在没有化学计量外部氧化剂的情况下，转化容易进行。这种综合策略的意义将是：（1）容易获得的起始材料；（2）低成本催化剂CuBr 2；（3）没有化学计量的外部氧化剂。该协议是取代呋喃香豆素合成中先前方法的补充。
• Direct access to bis-S-heterocycles<i>via</i>copper-catalyzed three component tandem cyclization using S₈as a sulfur source
  作者：Peiqi Zhou、Yubing Huang、Wanqing Wu、Wentao Yu、Jianxiao Li、Zhongzhi Zhu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c9ob00377k

  日期：——

  An elemental sulfur atom donor strategy for constructing a thiophene-fused thiazole bis-S-heterocyclic skeletonviaCu-catalyzed three-component tandem cyclization has been developed.

  一种通过铜催化的三组分串联环化反应构建噻吩-螺噻唑双硫杂环骨架的元素硫原子给体策略已经被开发。
• Conversion of Pyridine to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization with Oxime Esters
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Xiaodong Tang、Min Zhang、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol403105p

  日期：2013.12.20

  A rapid and environmentally friendly conversion of pyridine to imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization with ketone oxime esters.

  通过铜与酮肟酯的需氧脱氢环化反应，已开发了吡啶向咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速环保转化。
• Copper-Catalyzed Radical/Radical C sp 3H/PH Cross-Coupling: α-Phosphorylation of Aryl Ketone<i>O</i>-Acetyloximes
  作者：Jie Ke、Yuliang Tang、Hong Yi、Yali Li、Yongde Cheng、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201501287

  日期：2015.5.26

  selective radical/radical cross‐coupling of two different organic radicals is a great challenge due to the inherent activity of radicals. In this paper, a copper‐catalyzed radical/radical CH/PH cross‐coupling has been developed. It provides a radical/radical cross‐coupling in a selective manner. This work offers a simple way toward β‐ketophosphonates by oxidative coupling of aryl ketone o‐acetyloximes

  由于自由基的固有活性，两个不同有机自由基的选择性自由基/自由基交叉偶联是一个巨大的挑战。本文开发了铜催化的自由基/自由基CH / PH交叉偶联。它以选择性的方式提供了基本/自由基的交叉耦合。这项工作提供了一种简单的方法来制备β-酮膦酸酯，方法是在130°C的N 2气氛下，以CuCl为催化剂，以PCy 3为配体，在130°C的N 2气氛下，将芳基酮邻-乙酰肟与氧化膦进行氧化偶联，产率为47。 ％至86％。通过电子顺磁共振（EPR）的初步机理研究表明：1）酮的还原Ò-acetyloximes生成亚胺的基团，其可以异构化为α-SP 3碳上的自由基种; 2）由氧化膦的氧化产生磷自由基。各种芳基酮邻-乙酰肟和氧化膦都适合这种转化。