N-hydroxy-3-bromoacetanilide | 38373-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-3-bromoacetanilide
• 英文别名: N-hydoxy-m-bromoacetanilide；Acetamide, N-(3-bromophenyl)-N-hydroxy-；N-(3-bromophenyl)-N-hydroxyacetamide
• CAS: 38373-20-5
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: LUJMWFZCARHRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-3-bromoacetanilide 在 lead dioxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kalinin, V. N.; Dzyuba, V. I.; Duzhak, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 12, p. 2270 - 2274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-Bromoanilino) acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-hydroxy-3-bromoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Boche, Gernot; Bosold, Ferdinand; Schroeder, Stefan, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 7, p. 965 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolysis of N-sulfonoxyacetanilides in aqueous and alcohol solutions: generation of electrophilic species
  作者：Michael Novak、Maria Pelecanou、Ajit K. Roy、Anthony F. Andronico、Francine M. Plourde、Teresa M. Olefirowicz

  DOI：10.1021/ja00331a036

  日期：1984.9

  solution aqueuse ces composes subissent des transpositions intramoleculaires et generent des especes par clivage de la liaison N-O qui sont soumises a une reduction par une variete de reactifs. Dans les solvants alcooliques, un clivage de la liaison S-O avec generation apparente de SO 3 predomine. On discute de l'implication de ces resultats sur le probleme de la carcinogenese chimique

  En solution aqueuse ces composes subissent des transpositions intramoleculaires et generent des especes par clivage de la liaison NO quisont soumises a une reduction par une variete de reactifs。Dans les solvants alcooliques, un clivage de la liaison SO avec 一代明显的 SO 3 占主导地位。关于致癌性问题的讨论结果
• Catalyst-free generation of acyl radicals induced by visible light in water to construct C–N bonds
  作者：Maogang Ran、Jiaxin He、Boyu Yan、Wenbo Liu、Yi Li、Yunfen Fu、Chao-Jun Li、Qiuli Yao

  DOI：10.1039/d0ob02364g

  日期：——

  for the direct generation of acyl radicals from α-diketones, and its selective conversion of nitrosoarenes to hydroxyamides or amides with AcOH or NaCl as an additive. The reaction was carried out under mild conditions in water with purple LEDs as the light source. A broad scope of substrates was demonstrated. Mechanistic experiments indicate that α-diketones cleave to give acyl radicals, with hydroxyamides

  我们在这里描述了无催化剂和氧化还原中性的光化学策略，用于直接从α-二酮生成酰基自由基，以及将亚硝基芳烃选择性转化为羟酰胺或酰胺，并以AcOH或NaCl作为添加剂的方法。该反应在温和的条件下在水中以紫色LED为光源进行。展示了广泛的基板范围。机理实验表明，α-二酮裂解产生酰基，而羟酰胺被进一步还原为酰胺。
• Acid- and base-dependent hydrolysis of N-(sulfonatooxy)-3-bromoacetanilide: involvement of N-(3-bromophenyl)hydroxylamine O-sulfonate
  作者：Michael Novak、Lise H. Rovin、Maria Pelecanou、Julio J. Mulero、Robert K. Lagerman

  DOI：10.1021/jo00386a019

  日期：1987.5