(1R,3R)-1-氨基-1,3-环戊烷二羧酸 | 111900-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,3R)-1-氨基-1,3-环戊烷二羧酸
• 英文名称: (1R,3R)-ACPD
• 英文别名: NSC-27386；cis-ACPD；(1R,3R)-cis-1-amino-1,3-cyclopentadicarboxylic acid；(1S,3R)-1-aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid；1-aminocyclopentane-cis-1,3-dicarboxylic acid；cis-(1R,3R)-1-amino-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid；(1r,3r)-1-Aminocyclopentane-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 111900-33-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: YFYNOWXBIBKGHB-CLZZGJSISA-N

物化性质

• 熔点：
  277 °C (decomp)
• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)3-氧代环戊烷羧酸 在 ammonium carbonate 、 sodium hydroxide 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3R)-1-氨基-1,3-环戊烷二羧酸
  参考文献：
  名称：

  神经元兴奋剂1-氨基-1,3-环戊烷二羧酸的异构体的合成，拆分和绝对构型。

  摘要：

  内源性氨基酸谷氨酸和天冬氨酸使哺乳动物神经元去极化以产生刺激，而刚性谷氨酸类似物1-氨基-1,3-环戊烷二羧酸也具有这种作用。该化合物以两对几何异构体的形式存在，在本研究中，指定了四种异构体的绝对构型。使用3-氧代环戊烷羧酸的已知（+）-S和（-）-R异构体作为合成的基础。通过分步结晶获得顺式和反式氨基酸。介绍了光谱数据，包括旋光度，圆二色性和13C核磁共振。通过微离子电渗入大鼠海马切片的受损CA1锥体神经元的树突区域，将这些化合物作为兴奋剂进行评估。一种异构体，cis-1R，3R，完全模仿了N-甲基-D-天冬氨酸引起的作用；其他三个异构体为α-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/jm00399a030

文献信息

• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• Chemoenzymatic synthesis of conformationally rigid glutamic acid analogues
  作者：F. Trigalo、D. Buisson、R. Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82278-9

  日期：——

  All stereomers of cyclohexane and cyclopentane-derived analogues of glutamic acid have been synthesized from the corresponding 3-keto-cycloalkyl carboxylic acid esters by a combination of microbial steps and standard chemical methods.

  通过微生物步骤和标准化学方法的结合，由相应的3-酮-环烷基羧酸酯合成了环己烷和谷氨酸的环戊烷衍生的类似物的所有立体异构体。
• Derivatives of succinic and glutaric acids and analogs thereof useful as inhibitors of phex
  申请人：Gravel Denis

  公开号：US20060135480A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to derivatives of succinic and glutaric acids and analogues thereof, having the following general formula (I), useful as inhibitors of PHEX. These derivatives are useful for promoting generation of bone mass and treating or preventing diseases or conditions associated with a phosphate metabolism defect. Methods for preparation and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及琥珀酸和戊二酸的衍生物及其类似物，具有以下一般式（I），可用作PHEX的抑制剂。这些衍生物有助于促进骨量的生成，并治疗或预防与磷酸盐代谢缺陷相关的疾病或病症。本发明还公开了制备方法和中间体。
• Derivatives of succinic and glutaric acids and analogs thereof useful as inhibitors of PHEX
  申请人：Gravel Denis

  公开号：US20060287280A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  The present invention relates to derivatives of succinic and glutaric acids and analogues thereof, having the following general formula: useful as inhibitors of PHEX. These derivatives are useful for promoting generation of bone mass and treating or preventing diseases or conditions associated with a phosphate metabolism defect. Methods for preparation and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及琥珀酸和戊二酸及其类似物的衍生物，其具有以下一般式：用作PHEX的抑制剂。这些衍生物有助于促进骨量的生成，并用于治疗或预防与磷酸盐代谢缺陷有关的疾病或病况。本发明还公开了制备方法和中间体。
• Nitrogen-Containing Fused Heterocyclic Compounds and Their use as Beta Amyloid Production Inhibitors
  申请人：Kitazawa Noritaka

  公开号：US20120053171A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的化学式为[I]，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似物，与非芳香环基团融合，可以被取代，环B代表苯基或类似物，可以被取代，X1代表单键或类似物，R1和R2各代表C1-6烷基或类似物，m代表0至3的整数，n代表0至2的整数，该化合物对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。