5-amino-1,2-dihydro[1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-amino-1,2-dihydro[1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5,10-Dithia-7-azatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,6,8,11,13,15-hexaen-8-amine
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S₂
• 分子量: 258.368
• InChiKey: OSXSOJKKOPTTTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 氨 、 potassium carbonate 、 硫代乙酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 5-amino-1,2-dihydro[1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. 57 Syntheses of Fused Furo(or Thieno)[2,3-b]pyridine Derivatives via Smiles Rearrangement and Cyclization

  摘要：

  An efficient methodology for the synthesis of thieno[2,3-c][2,7] naphthyridine (6), thieno[2,3-c]isoquinoline (11), furo[2,3-c]isoquinoline (14), [1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine (21), and [1]benzothieno[3,2-d]furo-2,3-b]pyridine (26) skeletons from 4-[o-cyanoarylthio(or oxy)]butyronitriles with base via Smiles type rearrangement reaction followed by the cyclization is described.

  DOI：

  10.3987/com-01-9168

文献信息

• Polycyclic<i>N</i>-Heterocyclic Compounds. Part 80: Synthesis and Evaluation of Effects on<i>In Vitro</i>Pentosidine Formation of 5,6-Dihydro[1]benzothieno[3′,2′:2,3]thiepino[4,5-<i>d</i>]pyrimidine and Related Compounds
  作者：Kensuke Okuda、Yutaka Itsuji、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1002/jhet.1709

  日期：2014.7

  Reaction of 3‐(3‐cyanopropylthio)[1]benzothiophene‐2‐carbonitrile with tert‐BuONa gave 5‐amino‐1,2‐dihydro[1]benzothieno[3,2‐d]thieno[2,3‐b]pyridine and 5‐amino‐2,3‐dihydro[1]benzothieno[3,2‐b]thiepin‐4‐carbonitrile. The latter compound served as a convenient scaffold for the synthesis of the new heterocycles, [1]benzothieno[3′,2′:2,3]thiepino[4,5‐d]pyrimidines. All of our new tetracyclic products

  3-（3-氰基丙硫基）[1]苯并噻吩-2-腈与叔-BuONa的反应得到5-氨基1,2-二氢[1]苯并噻吩并[ 3,2- d ]噻吩并[2,3- b ]吡啶和5-氨基-2,3-二氢[1]苯并噻吩并[3,2 - b ]噻吩-4-碳腈。后一种化合物用作合成新杂环[1]苯并噻吩并[3'，2'：2,3]噻吩并[4,5- d ]嘧啶的便利骨架。我们对所有新的四环产物的戊糖苷的体外抑制活性进行了评估，戊糖苷是代表性的高级糖基化终产物之一。
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. 57 Syntheses of Fused Furo(or Thieno)[2,3-b]pyridine Derivatives via Smiles Rearrangement and Cyclization
  作者：Takashi Hirota、Kei-ichiroh Tomita、Kenji Sasaki、Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Setsuo Kashino

  DOI：10.3987/com-01-9168

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of thieno[2,3-c][2,7] naphthyridine (6), thieno[2,3-c]isoquinoline (11), furo[2,3-c]isoquinoline (14), [1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine (21), and [1]benzothieno[3,2-d]furo-2,3-b]pyridine (26) skeletons from 4-[o-cyanoarylthio(or oxy)]butyronitriles with base via Smiles type rearrangement reaction followed by the cyclization is described.