3,5-Bis(phosphonomethyl)toluene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Bis(phosphonomethyl)toluene
• 英文别名: (5-methyl-1,3-phenylene)bis(methylene)bisphosphonic acid；5-methyl-1,3-[(phosphonomethyl)phenyl]methylphosphonic acid；[3-Methyl-5-(phosphonomethyl)phenyl]methylphosphonic acid
• 化学式: C₉H₁₄O₆P₂
• 分子量: 280.154
• InChiKey: INWNFQHGFPQNOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neodymium(III) chloride hexahydrate 、 3,5-Bis(phosphonomethyl)toluene 在 盐酸 、 4,4'-联吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二维层状镧系元素二膦酸盐：对Fe3 +和Cr2O72-的合成，结构和传感性质

  摘要：

  由半刚性二膦酸酯配体合成了一系列镧系元素二膦酸酯，即Ln（HL）（H 2 O）2（Ln = Nd 1，Eu 2，Tb 3和Er 4），（5-甲基-1,3 -亚苯基）双（亚甲基）双膦酸（H 4 L）。这些镧系二膦酸盐已通过使用粉末和单晶X射线衍射，元素分析，TGA，IR，UV-vis吸收和发光技术进行了系统表征。单晶XRD测量表明，这些化合物均具有二维层状晶体结构。其中这四种化合物，1，2和4化合物3在P 2 1 / c空间群中是同构并结晶，而化合物3在P 2 1空间群中结晶。这些化合物显示出各自镧系元素离子的特征发射。研究了化合物3的传感性能，发现该化合物可以用作Fe 3+和Cr 2 O 7 2-的发光探针，具有良好的选择性和灵敏度。

  DOI：

  10.1039/c9dt03531a
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(溴甲基)甲苯 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,5-Bis(phosphonomethyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  新型双膦酸酯作为磷酸甘油酸酯激酶（3-PGK）抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。

  DOI：

  10.1039/a906507e

文献信息

• Two luminescent phosphonate metal-organic framework as highly efficient and sensitive sensors for the detections of tetracycline antibiotic in aqueous system
  作者：Fangyu Sun、Hui-Hui Xie、Xin Liu、Siyu Pang、Si-Fu Tang、Xiuling Xu

  DOI：10.1016/j.jssc.2023.123942

  日期：2023.6

  effects of tetracycline (TC), chlortetracycline (CTC) and oxytetracyline (OTC) residues on human health and ecosystem have attracted much attention. Herein, two novel luminescent phosphonate metal-organic frameworks based on Zn and Cd were prepared by hydrothermal method, named MOF-1 (2[Zn2‧L·(H2O)2]) and MOF-2 (2[Cd(H2L)‧(H2O)2]), respectively. Two MOFs can specifically recognize three antibiotics and quench

  四环素（TC）、金霉素（CTC）和土霉素（OTC）残留对人类健康和生态系统的不利影响备受关注。在此，采用水热法制备了两种基于 Zn 和 Cd 的新型发光膦酸盐金属有机骨架，命名为 MOF-1 (2[Zn 2 ‧L·(H 2 O) 2 ]) 和 MOF- 2 ( 2 [ Cd ( H 2 L)‧(H 2 O) 2]）， 分别。两个 MOFs 可以特异性识别三种抗生素并通过内部过滤效应 (IFE) 淬灭荧光。此外，在离子和其他抗生素存在的情况下，MOFs仍表现出良好的选择性和较强的抗干扰性能。值得注意的是，MOF-2 对 TC、CTC 和 OTC 的检测限分别为 4.9、1.21 和 2.17 nM。这些优异的传感性能，加上易于制备、良好的稳定性和可行性，使得 MOFs 具有检测水溶液中四环素类抗生素的巨大潜力。
• The synthesis of novel bisphosphonates as inhibitors of phosphoglycerate kinase (3-PGK)
  作者：Neil A. Caplan、Christopher I. Pogson、David J. Hayes、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/a906507e

  日期：——

  A series of conformationally-restrained analogues of 1,3-bisphospho-D-glyceric acid (1,3-BPG) 1 has been synthesised for use as inhibitors of 3-PGK (E.C. 2.7.2.3). These compounds have non-scissile phosphonate linkages and also incorporate α-halogen substituents to make them isopolar and isosteric mimics of the natural substrate. A monocyclic aryl core between the two phosphoryl centres provides both

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。
• Two-dimensional layered lanthanide diphosphonates: synthesis, structures and sensing properties toward Fe³⁺ and Cr₂O₇²⁻
  作者：Xiaomin Hou、Chong-Chong Yan、Xiuling Xu、Ai-Qin Liang、Zu-Wei Song、Si-Fu Tang

  DOI：10.1039/c9dt03531a

  日期：——

  layered crystal structures. Among these four compounds, 1, 2 and 4 are isostructural and crystallize in the P21/c space group, whereas compound 3 crystallizes in the P21 space group. These compounds display the characteristic emissions of the respective lanthanide ions. The sensing properties of compound 3 were investigated which revealed that it could be used as a luminescent probe for Fe3+ and Cr2O72−

  由半刚性二膦酸酯配体合成了一系列镧系元素二膦酸酯，即Ln（HL）（H 2 O）2（Ln = Nd 1，Eu 2，Tb 3和Er 4），（5-甲基-1,3 -亚苯基）双（亚甲基）双膦酸（H 4 L）。这些镧系二膦酸盐已通过使用粉末和单晶X射线衍射，元素分析，TGA，IR，UV-vis吸收和发光技术进行了系统表征。单晶XRD测量表明，这些化合物均具有二维层状晶体结构。其中这四种化合物，1，2和4化合物3在P 2 1 / c空间群中是同构并结晶，而化合物3在P 2 1空间群中结晶。这些化合物显示出各自镧系元素离子的特征发射。研究了化合物3的传感性能，发现该化合物可以用作Fe 3+和Cr 2 O 7 2-的发光探针，具有良好的选择性和灵敏度。