[3-甲基-5-(硫烷基甲基)苯基]甲硫醇 | 42082-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [3-甲基-5-(硫烷基甲基)苯基]甲硫醇
• 英文名称: α,α'-mesitylenedithiol
• 英文别名: 3,5-bis(mercaptomethyl)toluene；3,5-Bis(mercaptomethyl)toluol；[3-Methyl-5-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 42082-63-3
• 化学式: C₉H₁₂S₂
• 分子量: 184.326
• InChiKey: HTACPLQRZCJHHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-甲基-5-(硫烷基甲基)苯基]甲硫醇 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-Bromo-15-methyl-3,11-dithia-tricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5,7,9(18),13(17),14-hexaene 3,3,11,11-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Sato, Takeo; Torizuka, Koichi; Komaki, Ryoichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 561 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF CYCLOPHANES FROM A SELF-ASSEMBLY REACTION
  申请人：University of Oregon

  公开号：US20160137598A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed herein is a novel method for preparing cyclophanes, comprising forming a disulfide cyclophane by contacting a linker moiety which includes two or more thiol groups, with a metal salt and an oxidant. The disulfide cyclophane is then desulfurized to form a thiacyclophane comprising thioether bridges. This thiacyclophane optionally may be further desulfurized to form an unsaturated hydrocarbon cyclophane, which can then be reduced to form a saturated hydrocarbon cyclophane. The various cyclophanes can be synthesized in a ring form, such as a dimer, trimer or tetramer etc., or they can be synthesized in a tetrahedral or larger structure. Also disclosed are novel cyclophanes formed by the disclosed method.

  本文揭示了一种制备环戊烷的新方法，包括通过将含有两个或更多硫醚基团的连接剂与金属盐和氧化剂接触来形成二硫化环戊烷。然后对二硫化环戊烷进行脱硫作用，形成含有硫醚桥的硫代环戊烷。这种硫代环戊烷可以选择性地进一步脱硫，形成不饱和碳氢化合物环戊烷，然后可以还原为饱和碳氢化合物环戊烷。这些不同的环戊烷可以以环形形式合成，如二聚体、三聚体或四聚体等，或者它们可以以四面体或更大的结构合成。此外，还披露了通过上述方法形成的新型环戊烷。
• Additivity Parameters for Anodic Peak Potentials in [2.2]Metacyclophanes and Tetrahydropyrene Formation
  作者：Koichi Torizuka、Takeo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.53.2411

  日期：1980.8

  The first anodic peak potentials Epa(O1) for sixteen [2.2]metacyclophanes were surveyed in order to correlate the peak potential with the number and position of the alkyl groups. The analysis of the data gives the additivity parameters, which call for cathodic shifts of 0.14 and 0.035 V per methyl group for R2 or R5 (5- or 13-position) and for substitution at the rest of the positions respectively. The controlled-potential electrolysis of the representative metacyclophanes gave excellent yields of the corresponding tetrahydropyrenes.

  我们对十六种 [2.2]metacyclophanes 的第一阳极峰电位 Epa(O1) 进行了调查，以便将峰电位与烷基的数量和位置联系起来。数据分析得出了加性参数，即 R2 或 R5（5 位或 13 位）每个甲基的阴极位移分别为 0.14 V 和 0.035 V，其余位置的取代分别为 0.14 V 和 0.035 V。对具有代表性的偏环烷进行受控电位电解，可以获得极佳产率的相应四氢芘。
• Synthesis and Conformational Studies of 2,11-Dithia[3]Metacyclo-[3](1,3)Pyrenophanes: The Ring Current Interactions Derived from Pyrene Ring
  作者：Arjun Paudel、Tomoe Shimizu、Jian-yong Hu、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823408x391009

  日期：2008.12

  A series of 2,11-dithia[3]metacyclo[3](1,3)pyrenophanes are obtained by the coupling reaction of the corresponding 1,3-bis(bromomethyl)pyrene and bis(sulfanylmethyl)benzenes in ethanol under the high dilution conditions. The conformational studies of dithia[3]metacyclo[3](1,3)pyrenophanes as well as the ring current interactions derived from pyrene ring are described.

  在高稀释条件下，相应的 1,3-双（溴甲基）芘和双（硫甲基）苯在乙醇中发生偶联反应，得到了一系列 2,11-二硫杂[3]偏环[3](1,3)芘。文中描述了二硫杂[3]元环[3](1,3)芘的构象研究以及芘环产生的环流相互作用。
• Syntheses, structural properties, and charge-transfer complexes of pyrenophanes
  作者：Akihiko Tsuge、Megumi Otsuka、Tetsuji Moriguch、Kazunori Sakata

  DOI：10.1039/b509719c

  日期：——

  benzene components has been confirmed for the pyrenophanes having the substituent at the outer position of the opposite benzene ring (perpendicular conformation). The NH-pi interaction between the inner amino group on the opposite benzene ring and the pyrene ring was observed. Formation of charge-transfer complexes of the pyrenophanes and tetracyanoethylene (TCNE) was performed. It has been found out

  制备了在苯环的内部位置或外部位置带有各种官能团的Dithia [3.3]（4,9）苯并吡喃庚烷。在相对的苯环的内部位置具有取代基的吡喃芬酮显示出the和苯成分以平行方式（平行构象）存在的构象。相反，对于在相对的苯环的外部位置具有取代基的吡咯烷酮，已经确认了以the和苯成分的垂直取向为特征的构象（垂直构象）。观察到相对苯环上的内部氨基与the环之间的NH-pi相互作用。进行了庚烯和四氰基乙烯（TCNE）的电荷转移复合物的形成。
• Large electron acceptors for molecular metals: 13,13,14,14-tetracyano-4,5,9,10-tetrahydro-2,7-pyrenoquinodimethane (TCNTP) anions of 13,13,14,14-tetracyano-2,7-pyrenoquinodimethane (TCNP)
  作者：MacRae Maxfield、Aaron N. Bloch、Dwaine O. Cowan

  DOI：10.1021/jo00211a001

  日期：1985.5