二甲基-4-(三氟甲基)邻苯二甲酸酯 | 728-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二甲基-4-(三氟甲基)邻苯二甲酸酯
• 中文别名: 4-(三氟甲基)邻苯二甲酸二甲酯
• 英文名称: Dimethyl 4-(trifluoromethyl)phthalate
• 英文别名: 4-Trifluormethyl-phthalsaeure-dimethylester；dimethyl 4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 728-47-2
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₄
• 分子量: 262.185
• InChiKey: GWLSBQYCLOXJTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270℃
• 密度：
  1.319
• 闪点：
  114℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2917399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基-4-(三氟甲基)邻苯二甲酸酯 、 氢化铝锂 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKSENGENDLER I. G.; KONDRATENKO N. V.; LUKYANETS E. A.; YAGUPOLSKIJ L. M., UKR. XIM. ZH., 1980, 46, HO 5, 507-511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl endo-5-iodo-exo-6-(trifluoromethyl)-7-oxabicyclo-[2.2.1]heptane-exo,exo-2,3-dicarboxylate 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二甲基-4-(三氟甲基)邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparations of SF5- and CF3-substituted arenes utilizing the 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene synthones

  摘要：

  据报道，利用SF5Cl和CF3I自由基加成反应，然后进行脱卤化氢和芳构化，从各种7-氧杂降冰片烯衍生物合成SF5-和CF3-取代的苯和萘。讨论了含 SF5 和含 CF3 中间体在碱性和酸性条件下行为的差异。实验观察到的 2-RF-取代-1-萘酚形成的高区域选择性与从头计算一致，揭示了 SF5⋯HO 氢键的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41560k

文献信息

• IDO/TDO Inhibitor
  申请人：GENERAL INCORPORATED ASSOCIATION PHARMA VALLEY PROJECT SUPPORTING ORGANIZATION

  公开号：US20200239452A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  A compound of formula (I) given below or a pharmaceutically acceptable salt of the compound is useful as an IDO/TDO inhibitor. Thus, the compound of formula (I) or the pharmaceutically acceptable salt of the compound can be used as, for example, a therapeutic agent for a disease or a disorder selected from tumor, infectious disease, neurodegenerative disorder, cataract, organ transplant rejection, autoimmune disease, postoperative cognitive impairment, and disease related to women's reproductive health [in the following formula (I), ring A represents an aromatic ring, an aliphatic ring, a heterocyclic ring, or a condensed ring of two or more rings selected from an aromatic ring, an aliphatic ring and a heterocyclic ring; X, R 1 and R 2 represent a substituent on a ring atom constituting ring A; m represents an integer of 0 to 6; X represents, for example, a halogen atom; and R 1 and R 2 are the same or different and are selected from, for example, the group consisting of groups of formula (a) or formula (b); and in the following formula (a) and formula (b), Y is selected from the group consisting of O, S, and Se, Z is selected from the group consisting of O, S, and Se, n represents an integer of 1 to 8, r represents an integer of 1 to 8, s represents an integer of 1 to 8, R 4 represents, for example, —C(═NH)—HN 2 , and R 6 represents, for example, a substituted or unsubstituted aryl group].

  以下公式（I）给出的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作IDO/TDO抑制剂。因此，公式（I）的化合物或该化合物的药学上可接受的盐可用作，例如，用于肿瘤、传染病、神经退行性疾病、白内障、器官移植排斥、自身免疫疾病、术后认知障碍以及与女性生殖健康相关的疾病的治疗剂。在以下公式（I）中，环A代表芳香环、脂环、杂环或两个或更多个选自芳香环、脂环和杂环的缩合环的环；X、R1和R2代表构成环A的环原子上的取代基；m代表0到6的整数；X代表例如卤素原子；R1和R2相同或不同，选自例如由公式（a）或公式（b）组成的基团，而在以下公式（a）和公式（b）中，Y选自O、S和Se组成的基团，Z选自O、S和Se组成的基团，n表示1到8的整数，r表示1到8的整数，s表示1到8的整数，R4代表例如—C(═NH)—HN2，R6代表例如取代或未取代的芳基。
• Skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC
  作者：Qiang Cheng、Debkanta Bhattacharya、Malte Haring、Hui Cao、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1038/s41557-023-01428-2

  日期：——

  cannot be used for skeletal editing of pyridines. Here we report the direct skeletal editing of pyridines through atom-pair swap from CN to CC to generate benzenes and naphthalenes in a modular fashion. Specifically, we use sequential dearomatization, cycloaddition and rearomatizing retrocycloaddition reactions in a one-pot sequence to transform the parent pyridines into benzenes and naphthalenes bearing

  骨架编辑是一种简单的合成策略，用于精确替换或重排复杂分子核心环结构中的原子；它可以实现化合物的快速多样化，这是通过应用外围编辑策略不可能实现的。先前报道的常见芳烃的骨架编辑主要依赖于卡宾或氮宾类型的插入反应或重排。尽管这些策略功能强大、高效且适用于后期杂芳烃核心结构修饰，但不能用于吡啶的骨架编辑。在这里，我们报告了通过从 CN 到 CC 的原子对交换对吡啶进行直接骨架编辑，以模块化方式生成苯和萘。具体来说，我们在一锅序列中使用顺序脱芳构化、环加成和再芳构化逆环加成反应，将母体吡啶转化为在特定位点带有多种取代基的苯和萘，这些取代基由环加成反应组分定义。证明了吡啶核心在多种药物中的后期骨骼多样化中的应用。
• 1-Ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-butadiene and Congeners as Diels−Alder Components Opening an Entry to Functionalized (Trifluoromethyl)benzenes and -pyridines
  作者：Jean-Noël Volle、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1490::aid-ejoc1490>3.0.co;2-1

  日期：2002.5

  1-Ethoxy-3-trifluoromethyl-1,3-butadiene and its 2-bromo- and 2-phenyl-substituted derivatives have been prepared by Wittig methylenation of the corresponding 4-ethoxy-1,1,1-trifIuoro-3-buten-2-ones, which in turn are readily accessible from trifluoroacetic acid. The electron-rich/electron-poor dienes combine smoothly with dimethyl acetylenedicarboxylate and methyl propiolate to provide trifluoromethyl-substituted phthalates (2, 6 and 10) or benzoates (3, 7, 8 and 11). Satisfactory yields [of 4-(trifluoromethyl)pyridinecarboxylic acids 4 and 12] can even be achieved with methyl cyanoformate, a less reactive dienophile, if a large excess of the dienophile is employed.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).
• Schlosser, Manfred; Keller, Holger, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1587 - 1590
  作者：Schlosser, Manfred、Keller, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Preparations of SF5- and CF3-substituted arenes utilizing the 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene synthones
  作者：Maxim V. Ponomarenko、Katrin Lummer、Andrey A. Fokin、Yurii A. Serguchev、Bassem S. Bassil、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/c3ob41560k

  日期：——

  The synthesis of SF5- and CF3-substituted benzenes and naphthalenes from various 7-oxanorbornene derivatives utilizing SF5Cl and CF3I radical addition reactions, followed by dehydrohalogenation and aromatization, is reported. The differences in the behavior of the SF5- and CF3-containing intermediates under basic and acidic conditions are discussed. The experimentally observed high regioselectivities of the formation of 2-RF-substituted-1-naphthols agree well with the ab initio computations, revealing the first example of the SF5⋯HO hydrogen bonding.

  据报道，利用SF5Cl和CF3I自由基加成反应，然后进行脱卤化氢和芳构化，从各种7-氧杂降冰片烯衍生物合成SF5-和CF3-取代的苯和萘。讨论了含 SF5 和含 CF3 中间体在碱性和酸性条件下行为的差异。实验观察到的 2-RF-取代-1-萘酚形成的高区域选择性与从头计算一致，揭示了 SF5⋯HO 氢键的第一个例子。