2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-1-oxoisoquinoline-6-carboxylic acid；2-Methyl-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: FVMKDCNNTMDWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-carboxylic acid 、 (R)-2-(1-methylpiperidin-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-6-amine 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 2-methyl-N-{2-[(2R)-1-methylpiperidin-2-yl]-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}pyrrolo[3,2-c]pyridin-6-yl}-1-oxoisoquinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-LINKED INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS
  [FR] INHIBITEURS À LIAISON C D'AMPLIFICATEURS DE YEATS ENL/AF9

  摘要：

  本发明揭示了式I化合物和包含式I化合物的制药组合物。本发明还揭示了使用式I化合物和包含其的制药组合物治疗急性白血病的方法。

  公开号：

  WO2022240830A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴异喹啉 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.58h， 生成 2-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基-1-氧代-1,2-二氢异喹啉-6-甲酸 的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种2‑甲基‑1‑氧代‑1,2‑二氢异喹啉‑6‑甲酸的合成方法，是以6‑溴异喹啉为原料，加入间氯过氧苯甲酸，在室温条件下反应过夜，反应完全后得到混合物6‑溴异喹啉氮氧化物,将其分批加入到三氯氧磷中，升温反应，冷却析出大量固体，洗净烘干得到6‑溴‑1‑氯异喹啉，水相萃取，有机相直接旋干，达到纯度大于95％的6‑溴‑1‑氯异喹啉，将6‑溴‑1‑氯异喹啉放入THF中，加入正丁基锂和二氧化碳气体，得到1‑氯异喹啉‑6‑甲酸，加入到浓盐酸中，得到白色固体1‑氧代‑1,2‑二氢异喹啉‑6‑甲酸，将1‑氧代‑1,2‑二氢异喹啉‑6‑甲酸放入溶剂中，加入碳酸铯并滴加碘甲烷，得到2‑甲基‑1‑氧代‑1,2‑二氢异喹啉‑6‑甲酸甲酯，将2‑甲基‑1‑氧代‑1,2‑二氢异喹啉‑6‑甲酸甲酯加入到甲醇中，加入NaOH溶液，减压蒸掉甲醇,调PH＝2,析出固体并抽滤,洗净烘干得到产品2‑甲基‑1‑氧代‑1,2‑二氢异喹啉‑6‑甲酸。该方法路线合理，浪费少，收率较高，节省原料且易于操作。

  公开号：

  CN106831576B