3-Chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic Acid (4-Nitrobenzylidene)-hydrazide | 144604-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic Acid (4-Nitrobenzylidene)-hydrazide
• 英文别名: 3-chloro-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 144604-99-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₃S
• 分子量: 359.793
• InChiKey: XQUQEKWJKFIYHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic Acid (4-Nitrobenzylidene)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  由苯并[b]噻吩衍生的恶二唑、噻二唑和三唑的合成。

  摘要：

  在这项工作中，3-氯-2-氯羰基苯并[b]噻吩(1)由肉桂酸制备，然后转化为酰肼2。偶氮甲碱3a-e由相应的芳基醛和酰肼2制备。化合物2与甲酸反应得到N-甲酰酰肼4，其与五氧化二磷或五硫化二磷在二甲苯中回流，得到相应的2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4 -恶二唑(5)和2-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-1,3,4-噻二唑(6)。1-氨基硫脲 7 与 NaOH 反应导致闭环，得到 5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4H-三唑-3-硫醇 (8)，将其转化为多种衍生物 9-12 2与异硫氰酸苯酯和NaOH反应得到5-(3-氯-1-苯并噻吩-2-基)-4-(苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇(14)。

  DOI：

  10.3390/10091161

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Novel Benzo[b]thienylhydrazine and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives as Potential Antidepressant Agents
  作者：Omaima M. Aboulwafa、Mona A. E. El-Metwalli

  DOI：10.1002/ardp.19923250915

  日期：——

  series of benzo[b]thiophene derivatives bearing various hydrazone, hydrazine and 1,3,4‐oxadiazole moieties were synthesized as potential antidepressant agents. 22 Compounds were evaluated for their in vitro inhibitory effect on monoamine oxidase enzyme (MAO) type A. Several compounds inhibited MAO stronger than pargyline hydrochloride. Maximum inhibitions of 83% and 90% were observed with 1‐benzyl‐2

  合成了三个具有各种腙、肼和 1,3,4-恶二唑部分的新型苯并 [b] 噻吩衍生物作为潜在的抗抑郁药。评估了 22 种化合物对 A 型单胺氧化酶 (MAO) 的体外抑制作用。几种化合物对 MAO 的抑制作用强于盐酸帕吉林。1-苄基-2-(3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(24)和1-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-的最大抑制率为83%和90% (3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(35)。