1-phenyl-2-oxy-3,4-dihydro-1-phosphinoline-1-oxide | 102992-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-oxy-3,4-dihydro-1-phosphinoline-1-oxide
• 英文别名: 1-phenyl-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxaphosphinine 1-oxide；1-phenyl-3,4-dihydro-2,1λ5-benzoxaphosphinine 1-oxide
• CAS: 102992-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₃O₂P
• 分子量: 244.23
• InChiKey: JTWVRKFSIPAJPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到1-phenyl-2-oxy-3,4-dihydro-1-phosphinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的碳-磷键分子内形成的新颖合成苯并氧杂磷环烷烃衍生物

  摘要：

  提出了通过钯催化相应的烷烃-或苯膦酸单（ω-o-溴代苯基烷基）酯的分子内环化反应来合成苯并氧杂膦酰基环烷烃衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94947-5

文献信息

• Manganese-Catalyzed and Promoted Reactions of<i>H</i>-Phosphinate Esters
  作者：Henry C. Fisher、Olivier Berger、Fabien Gelat、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/adsc.201301157

  日期：2014.4.14

  with alkenes and alkynes using catalytic manganese(II) acetate. Under stoichiometric conditions with manganese(III) acetate or with catalytic manganese(II) acetate+excess manganese(II) oxide various reactions like arylation or cyclization through radical oxidative arylation can take place. Whereas the chemistry of manganese is already well developed for the functionalization of H‐phosphonates, the present

  H-膦酸酯使用乙酸锰（II）与烯烃和炔烃反应。在化学计量条件下，用乙酸锰（III）或催化性乙酸锰（II）+过量的锰（II）进行各种反应，如芳基化或通过自由基氧化芳基化的环化反应。尽管锰的化学已经很好地用于H膦酸酯的官能化，但本方法学提供了以可接受的高收率获得官能化的次膦酸酯的空前途径。
• Manganese-Catalyzed and Mediated Synthesis of Arylphosphinates and Related Compounds
  作者：Olivier Berger、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01239

  日期：2019.7.19

  H-phosphinates and related compounds was examined. A practical catalytic process with the air as the oxidant could not be found. However, an inexpensive and robust methodology was developed, using catalytic Mn(II) as the radical initiator and excess Mn(IV) as the stoichiometric oxidant. Using these conditions, the inter- and intramolecular arylation of phosphinylidene compounds has a broad scope, including

  检查了H-次膦酸酯和相关化合物的自由基芳基化。找不到以空气为氧化剂的实际催化方法。但是，开发了一种廉价而稳健的方法，使用了催化性的Mn（II）作为自由基引发剂，而过量的Mn（IV）作为化学计量的氧化剂。使用这些条件，次膦基化合物的分子间和分子内芳基化具有广泛的范围，包括应用于合成P-杂环。完整介绍了该方法，并讨论了其局限性。
• Novel synthesis of benzoxaphosphacycloalkane derivatives via palladium-catalysed intramolecular formation of carbon-phosphorus bond
  作者：Xu Yuanyao、Zhang Jing

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94947-5

  日期：1985.1

  A novel synthesis of benzoxaphosphacycloalkane derivatives by palladium-catalysed intramoleclar cyclization of the corresponding alkane-or benzenephosphonous acid mono(ω-o-bromophenylalkyl)ester is presented.

  提出了通过钯催化相应的烷烃-或苯膦酸单（ω-o-溴代苯基烷基）酯的分子内环化反应来合成苯并氧杂膦酰基环烷烃衍生物的新方法。