5-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline | 139484-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 5,6,7,8-Tetrahydroisoquinolin-5-yl acetate
• CAS: 139484-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WBIXPHWUULORGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吗啡片段螺[苯并呋喃-3（2H），4'-哌啶]和八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉的自由基合成

  摘要：

  已经开发了合成吗啡含氧化物的片段的新策略。因此，三环（ANO）吗啡片段螺[7-甲氧基苯并呋喃-3（2H），4'- 1'-甲基哌啶]（1通过的4分子内自由基环化，得到）作为唯一的产物- [（2'-溴-6'-甲氧基苯氧基）甲基] -1-甲基-1,2,5,6，-四氢吡啶（9）；而四环（ACNO）片段9-甲氧基-3-甲基-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（3）及其4从5,6,7,8-四氢异喹啉（10）开始以类似方式合成-oxo类似物4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00649-7
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 5-acetoxy-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吗啡片段螺[苯并呋喃-3（2H），4'-哌啶]和八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉的自由基合成

  摘要：

  已经开发了合成吗啡含氧化物的片段的新策略。因此，三环（ANO）吗啡片段螺[7-甲氧基苯并呋喃-3（2H），4'- 1'-甲基哌啶]（1通过的4分子内自由基环化，得到）作为唯一的产物- [（2'-溴-6'-甲氧基苯氧基）甲基] -1-甲基-1,2,5,6，-四氢吡啶（9）；而四环（ACNO）片段9-甲氧基-3-甲基-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（3）及其4从5,6,7,8-四氢异喹啉（10）开始以类似方式合成-oxo类似物4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00649-7

文献信息

• Molecular solar thermal systems – control of light harvesting and energy storage by protonation/deprotonation
  作者：Martin Drøhse Kilde、Paloma Garcia Arroyo、Anders S. Gertsen、Kurt V. Mikkelsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/c7ra13762a

  日期：——

  Molecular solar thermal (MOST) systems that undergo photoisomerizations to long-lived, high-energy forms present one approach of addressing the challenge of solar energy storage. For this approach to mature, photochromic molecules which can absorb at the right wavelengths and which can store a sufficient amount of energy in a controlled time period have to be developed. Here we show in a combined experimental

  分子太阳热 (MOST) 系统经过光异构化形成长寿命、高能形式，是解决太​​阳能存储挑战的一种方法。为了使这种方法成熟，必须开发出能够在正确的波长下吸收并且能够在受控时间段内存储足够量的能量的光致变色分子。在这里，我们在一项综合实验和理论研究中表明，将吡啶基取代基合并到二氢甘菊环/乙烯基七富烯光/热开关上会产生可以通过质子化/去质子化来控制其光学性质、能量释放逆反应和能量密度的分子。因此，这项工作提出了使用酸/碱控制 MOST 系统特性的概念验证。
• TETRAHYDROBENZINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1057814A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  This invention creates compounds represented by the following formula (1) which, alone or as a plurality of them simultaneously, act upon serotonin receptors, and thereby provides pharmaceutical compositions that contain these compounds and are useful for the treatment or prevention of diseases which are considered to be induced by the abnormality of central and peripheral serotonin controlling functions. In the formula, R1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or an aralkyl group; R2 is a hydrogen atom or a specified substituent; n is an integer of 2 to 6; and α is the following formula (a), (b), (c), (d) or (e). In formulae (a) and (b), R3 is a hydrogen atom or a specified substituent; X is NR10, NCONR11R12, S, SO, SO2 or O; R10 is a hydrogen atom or a specified substituent; R11 and R12 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl; Y is a methylene group or a carbonyl group. In formula (c), R4 is a hydrogen atom or a specified substituent; R5 is a hydrogen atom or a specified substituent; k is 0 or an integer of 1 to 3; m is 0 or an integer of 1 to 3; each of A and B is a group which forms a specified ring via a double bond; k + m is an integer of 1 to 3. In formulae (d) and (e), R4 is as defined above; G is CH2, S, O or C=O; D is CH or N; p is an integer of 1 to 3; each of E and J is a group which forms a benzene ring or a pyridine ring via a double bond; R6 and R7 is independently a hydrogen atom or a lower alkyl or the like specified substituent.

  本发明创造了由下式(1)表示的化合物，这些化合物单独或多个同时作用于血清素受体，从而提供了含有这些化合物的药物组合物，这些组合物可用于治疗或预防被认为是由中枢和外周血清素控制功能异常诱发的疾病。 式中，R1 是氢原子、低级烷基或芳烷基；R2 是氢原子或特定取代基；n 是 2 至 6 的整数；α 是下式 (a)、(b)、(c)、(d) 或 (e)。 在式(a)和(b)中，R3 是氢原子或特定取代基；X 是 NR10、NCONR11R12、S、SO、SO2 或 O；R10 是氢原子或特定取代基；R11 和 R12 独立地是氢原子或低级烷基；Y 是亚甲基或羰基。在式(c)中，R4 是氢原子或特定取代基；R5 是氢原子或特定取代基；k 是 0 或 1 至 3 的整数；m 是 0 或 1 至 3 的整数；A 和 B 各自是通过双键形成特定环的基团；k + m 是 1 至 3 的整数。在式(d)和(e)中，R4 如上定义；G 是 CH2、S、O 或 C＝O；D 是 CH 或 N；p 是 1 至 3 的整数；E 和 J 各自是通过双键形成苯环或吡啶环的基团；R6 和 R7 独立地是氢原子或低级烷基或类似的指定取代基。
• Boyd, Derek R.; Davies, R. Jeremy H.; Hamilton, Lynne, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 31 - 35
  作者：Boyd, Derek R.、Davies, R. Jeremy H.、Hamilton, Lynne、McCullough, John J.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (±)-desoxycodeine-d: a novel route to the morphine skeleton
  作者：Jing-Ping Liou、Chen-Yu Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02188-7

  日期：2000.2

  A novel approach towards the construction of the morphine skeleton was demonstrated by a total synthesis of (+/-)-desoxycodeine-D (11) from 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and isovanillin. The key steps are two consecutive Pd-catalyzed cyclizations and a Stevens rearrangement for the formation of ring B. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6498251B1
  申请人：——

  公开号：US6498251B1

  公开（公告）日：2002-12-24