N-phenylacetyl-(R)-phenylglycinol | 370571-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-(R)-phenylglycinol
• 英文别名: N-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 370571-64-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FGMATCZPMYZFQO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-(R)-phenylglycinol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(4R)-2-benzyl-4-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-oxazolines mediated by N,N′-diisopropylcarbodiimide

  摘要：

  N-(beta-Hydroxy)amides can be cyclised by reaction with diisopropy1carbodiimide (DIC) to give the corresponding 2-oxazolines in high yields. The reaction requires only very mild Lewis-acid catalysis (5mol% Cu(OTf)(2)) and can be accomplished with simple heating, or in very short reaction times under microwave irradiation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.143
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 、 DL-苯甘氨醇 在 penicillin acylase from Alcaligenes faecalis 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到N-phenylacetyl-(R)-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中胺的高效和对映选择性酶促酰化

  摘要：

  已经开发了一种基于相对未知的粪便产青霉素的青霉素酰基转移酶的独特催化特性，稳定性和对映选择性的新策略，用于在水性介质中对胺进行有效和对映选择性的酰化。与有机溶剂中的脂肪酶催化的酰化反应相反，青霉素酰化酶催化的水溶液中胺的酰化反应是一种快速的化学选择性过程，可导致产物随后被相同的酶脱酰，进行二次对映体控制并导致有效的拆分。 。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00263-4

文献信息

• Highly efficient and enantioselective enzymatic acylation of amines in aqueous medium
  作者：Dorel T Guranda、Luuk M van Langen、Fred van Rantwijk、Roger A Sheldon、Vytas K Švedas

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00263-4

  日期：2001.7

  unique catalytic properties, stability and enantioselectivity of the relatively unknown penicillin acylase from Alcaligenesfaecalis has been developed for the effective and enantioselective acylation of amines in aqueous medium. In contrast to lipase-catalyzed acylations in organic solvents, the penicillin acylase-catalyzed acylation of amines in aqueous solution is a rapid and chemoselective process

  已经开发了一种基于相对未知的粪便产青霉素的青霉素酰基转移酶的独特催化特性，稳定性和对映选择性的新策略，用于在水性介质中对胺进行有效和对映选择性的酰化。与有机溶剂中的脂肪酶催化的酰化反应相反，青霉素酰化酶催化的水溶液中胺的酰化反应是一种快速的化学选择性过程，可导致产物随后被相同的酶脱酰，进行二次对映体控制并导致有效的拆分。 。
• Synthesis of 2-oxazolines mediated by N,N′-diisopropylcarbodiimide
  作者：Stefano Crosignani、Abigail C. Young、Bruno Linclau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.143

  日期：2004.12

  N-(beta-Hydroxy)amides can be cyclised by reaction with diisopropy1carbodiimide (DIC) to give the corresponding 2-oxazolines in high yields. The reaction requires only very mild Lewis-acid catalysis (5mol% Cu(OTf)(2)) and can be accomplished with simple heating, or in very short reaction times under microwave irradiation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.