2-allyl-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one | 67136-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 2-allyl-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-allyl-3-methoxycyclopent-2-en-1-one；3-methoxy-2-allyl-2-cyclopentenone；3-Methoxy-2-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 67136-11-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: VCBUVOCGIAACAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one 在 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 生成 2-allyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基Umpolung在前列腺素合成中的应用，III。11-脱氧前列腺素合成子的合成

  摘要：

  讨论了噻唑鎓盐催化的醛加成到α，β-不饱和酯的合成，以合成标题化合物（1、2和3）。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130911
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-2,3,5-trichloro-4,4-dimethoxy-2-cyclopentenone 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-allyl-3-methoxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Ismailov, S. A.; Velder, Ya. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 72 - 78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Pd(II)-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Cyclic 2-Azidoalcohol Derivatives: Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Shunsuke Chiba、Yan-Jun Xu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/ja9049564

  日期：2009.9.16

  A Pd(II)-catalyzed ring expansion-reaction of cyclic 2-azidoalcohol derivatives was found to proceed via an unprecedented C-C bond cleavage-C-N bond formation sequence, providing substituted azaheterocycles.

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。
• Studies Towards the Total Synthesis of Cycloaraneosene and Ophiobolin M: A General Strategy for the Construction of the 5−8 Bicyclic Ring System
  作者：Parminder K. Ruprah、Jean-Philippe Cros、J. Elizabeth Pease、William G Whittingham、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-3

  日期：2002.9

  The synthesis of the core unit of cycloaraneosene and ophiobolin M has been investigated, following a general strategy applicable to both 5-8 bicyclic systems. The synthetic strategy includes a ring-closing metathesis reaction to generate the central eight-membered ring as well as a palladium-mediated coupling of a Grignard reagent to introduce the exocyclic side-chain. The stereochemistry of the ring

  按照适用于 5-8 双环系统的一般策略，已经研究了环芳烷烃和 ophiobolin M 的核心单元的合成。合成策略包括闭环复分解反应以产生中心八元环以及钯介导的格氏试剂偶联以引入环外侧链。还讨论了环结的立体化学，并实现了适度的非对映选择性。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 德国魏因海姆，2002 年。
• Application of carbonyl umpolung to prostaglandin synthesis I. Synthesis of 11-deoxy prostaglandin intermediates
  作者：Lajos Novák、Gábor Baán、Jenő Marosfalvi、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91463-7

  日期：1978.1
• TOLSTIKOV, G. A.;ISMAILOV, S. A.;VELDER, YA. L.;MIFTAXOV, M. S., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1564-1565
  作者：TOLSTIKOV, G. A.、ISMAILOV, S. A.、VELDER, YA. L.、MIFTAXOV, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• ISMALOV, S. A.;BELDER, YA. L.;MIFTAXOV, M. S.;TOLSTIKOV, G. A., SINTEZ I ISSLED. PROSTAGLANDINOV, MINSK,(1989) S. 48
  作者：ISMALOV, S. A.、BELDER, YA. L.、MIFTAXOV, M. S.、TOLSTIKOV, G. A.

  DOI：——

  日期：——