1-benzyl-3-(R)-(1-(S)-tert-butoxycarbonylaminoethyl)pyrrolidine | 163659-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(R)-(1-(S)-tert-butoxycarbonylaminoethyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 163659-24-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: FWJOQWLZOFUMDG-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(R)-(1-(S)-tert-butoxycarbonylaminoethyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 fluoroquinolone
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 Ra-Ni lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 1-benzyl-3-(R)-(1-(S)-tert-butoxycarbonylaminoethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442