(E)-N-tert-butyl-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enamide | 1637758-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-N-tert-butyl-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enamide
• CAS: 1637758-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GDMJEKARRPUUNM-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-tert-butyl-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₂H₃₇FeN₂OP 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S,E)-N-(tert-butyl)-4-(furan-2-yl)-2-hydroxybut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  铱/f-Amphox 催化的苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化

  摘要：

  我们报告了用于制备手性高苯丙氨酸衍生物的铱催化不对称氢化反应。在铱/f-amphox 络合物的催化下，苯乙烯基乙醛酰胺的不对称氢化顺利进行，转化率高达 10,000，ee 高达 98%。该方法已成功应用于苯那普利片段的合成，这是一种用于治疗高血压的药物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609623
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 在 吡啶-N-氧化物 、 四氯化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-N-tert-butyl-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称芳基化反应，用于构建非外消旋的γ，γ-二芳基羰基化合物

  摘要：

  本文描述了使用简单的新手性亚磺酰基膦配体将高区域和对映体选择性的铑催化的1,4-芳基硼酸加成到β，γ-不饱和α-酮酰胺上的方法。这种转化为构建手性非外消旋的γ，γ-二芳基取代的羰基化合物提供了一种有吸引力的方法，如舍曲林和四氢喹啉-2-羧酰胺的简明合成中所举例说明的那样。

  DOI：

  10.1002/anie.201403325