3-(chloromethyl)-3-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one | 137266-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(chloromethyl)-3-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one
• CAS: 137266-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClF₃NO
• 分子量: 277.674
• InChiKey: JTKHIJUXNQMSRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-3-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methyl-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-azetidine-3-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-（氯甲基）氮杂环丁烷-2-酮向氮杂环丁烷-3-羧酸酯的新型重排反应转化

  摘要：

  描述了3-（氯甲基）氮杂环丁烷-2-酮向氮杂环丁烷-3-羧酸酯的转化。容易获得的3-（氯甲基）氮杂环丁烷-2-酮在用醇盐处理后以高收率重排为氮杂环丁烷-3-羧酸酯。还确定了替代的开环-闭环程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92310-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3′-二氯特戊酸 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(chloromethyl)-3-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（氯甲基）氮杂环丁烷-2-酮向氮杂环丁烷-3-羧酸酯的新型重排反应转化

  摘要：

  描述了3-（氯甲基）氮杂环丁烷-2-酮向氮杂环丁烷-3-羧酸酯的转化。容易获得的3-（氯甲基）氮杂环丁烷-2-酮在用醇盐处理后以高收率重排为氮杂环丁烷-3-羧酸酯。还确定了替代的开环-闭环程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92310-4

文献信息

• Intramolecular cyclisation-N-dealkylation of azetidine-3-acetic acids
  作者：David Bartholomew、Michael J. Stocks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92311-6

  日期：1991.1

  N-Aryl-azetidine-3-acetic acids are converted to pyrrolidinones when treated with oxalyl chloride. The intramolecular cyclisation-N-dealkylation reaction occurs via an azabicyclic intermediate. N-Aryl-azetidine-3-acetic acids are prepared from N-aryl-3-(chloromethyl)azetidin-2-ones.