2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone | 914295-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone
• 英文别名: 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one；meso-2,6-bis(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-piperidin-4-one
• CAS: 914295-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: XHLMLMBGYLHBDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one O-3-hydroxybenzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-一肟酯：合成及其抗氧化和抗菌潜力的新见解

  摘要：

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0793-z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-一肟酯：合成及其抗氧化和抗菌潜力的新见解

  摘要：

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0793-z

文献信息

• Synthesis of thiazole-based substituted piperidinone oximes: Profiling of antioxidant and antimicrobial activity
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1134/s1068162017020042

  日期：2017.3

  The synthesis of novel thiazole-based piperidinone oximes and screening of their antioxidant and antimicrobial activity are described. The obtained results revealed that the electronic effects of active substituents at C-4 terminals of phenyl rings on either side of piperidinone skeleton, as well as at 2-hydrazinyl thiazole, played a major role in development of antioxidant and antimicrobial activity

  描述了新型噻唑基哌啶酮肟的合成及其抗氧化和抗菌活性的筛选。获得的结果表明，哌啶酮骨架两侧苯环 C-4 末端的活性取代基以及 2-肼基噻唑的电子效应在抗氧化和抗菌活性的发展中起主要作用。抗氧化活性似乎也基于噻唑环的自由基消散能力。噻唑中硫的亲核特性和哌啶酮骨架的亲脂性极大地影响了观察到的噻唑基哌啶酮肟的抗菌活性。在合成的化合物中, 2,
• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Synthesis of Some 2-Thioxo-imidazolidin-4-one Derivatives and its Antimicrobial Activity
  作者：A. Jamal Abdul Nasser、A. Idhayadhulla、R. Surendra Kumar、J. Selvin

  DOI：10.1155/2010/292461

  日期：——

  Series of newly prepared 3-[2,6-bis(4-substituted phenyl)-1- methylpiperidin-4- ylidene] amino}- 2-thioxo-imidazolidin-4-one derivatives (3a-3f) have been synthesized by the cyclization of compound (2a-2f), ethyl chloro acetate and fused sodium acetate. The chemical structures were confirmed by IR,¹H NMR and elemental analysis. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity against four antibacterial and four antifungal organisms.

  一系列新制备的3-[2,6-双(4-取代苯基)-1-甲基哌啶-4-基]氨基}-2-硫代咪唑啉-4-酮衍生物（3a-3f），通过化合物（2a-2f），氯乙酸乙酯和熔融的乙酸钠环化合成。其化学结构经过红外光谱、核磁共振和元素分析得到确认。合成的化合物被筛选其抗菌活性，包括对四种抗菌和四种抗真菌生物的活性。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。