2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone | 914295-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone
• 英文别名: 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one；meso-2,6-bis(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-piperidin-4-one
• CAS: 914295-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: XHLMLMBGYLHBDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one O-3-hydroxybenzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-一肟酯：合成及其抗氧化和抗菌潜力的新见解

  摘要：

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0793-z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-一肟酯：合成及其抗氧化和抗菌潜力的新见解

  摘要：

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0793-z

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL AGAINST KINETOPLASTIDEAE PARASITES
  申请人：Davioud-Charvet Elisabeth

  公开号：US20120214996A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Dibenzylidene and heterobenzylideneacetone derivatives, related 4-piperidones, related 4-thiopyranones and the corresponding sulfinyl- and sulfonyl-analogues for their use for prophylaxis or treatment of trypanosomiasis and leishmaniasis.

  二苄基亚烷和杂二苄基亚烷乙酮衍生物，相关的4-哌啶酮，相关的4-噻opyranones以及相应的亚磺酰基和磺酰基类似物，用于预防或治疗锥虫病和利什曼病。
• Synthesis of Some 2-Thioxo-imidazolidin-4-one Derivatives and its Antimicrobial Activity
  作者：A. Jamal Abdul Nasser、A. Idhayadhulla、R. Surendra Kumar、J. Selvin

  DOI：10.1155/2010/292461

  日期：——

  Series of newly prepared 3-[2,6-bis(4-substituted phenyl)-1- methylpiperidin-4- ylidene] amino}- 2-thioxo-imidazolidin-4-one derivatives (3a-3f) have been synthesized by the cyclization of compound (2a-2f), ethyl chloro acetate and fused sodium acetate. The chemical structures were confirmed by IR,¹H NMR and elemental analysis. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity against four antibacterial and four antifungal organisms.

  一系列新制备的3-[2,6-双(4-取代苯基)-1-甲基哌啶-4-基]氨基}-2-硫代咪唑啉-4-酮衍生物（3a-3f），通过化合物（2a-2f），氯乙酸乙酯和熔融的乙酸钠环化合成。其化学结构经过红外光谱、核磁共振和元素分析得到确认。合成的化合物被筛选其抗菌活性，包括对四种抗菌和四种抗真菌生物的活性。
• Cancer treatment using curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060276536A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Cancer or a precancerous condition is treated by administering a curcumin derivative to a subject.

  癌症或癌前病变可以通过向受试者施用姜黄素衍生物来治疗。
• Therapeutic curcumin derivatives
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20070060644A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素和治疗疾病的方法。
• THERAPEUTIC CURCUMIN DERIVATIVES
  申请人：STC.UNM

  公开号：US20150011494A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Curcumin analogues and methods are provided for treatment of disease.

  提供了类姜黄素及其方法，用于治疗疾病。