2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one O-3,4,5-trihydroxybenzoyloxime | 1461755-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one O-3,4,5-trihydroxybenzoyloxime
• 英文别名: [[2,6-Bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ylidene]amino] 3,4,5-trihydroxybenzoate；[[2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ylidene]amino] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1461755-64-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₇
• 分子量: 492.529
• InChiKey: JWQLDBJRZDOTEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidone 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one O-3,4,5-trihydroxybenzoyloxime
  参考文献：
  名称：

  新型2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-一肟酯：合成及其抗氧化和抗菌潜力的新见解

  摘要：

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0793-z

文献信息

• Novel 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime esters: synthesis and a new insight into their antioxidant and antimicrobial potential
  作者：Salakatte Thammaiah Harini、Honnaiah Vijay Kumar、Sannenahalli Krishnegowda Peethambar、Javarappa Rangaswamy、Nagaraja Naik

  DOI：10.1007/s00044-013-0793-z

  日期：2014.4

  explore the enhanced biological properties of the piperidin-4-one core i.e. the key scaffold 4 was conjugated with substituted benzoyl chlorides in the presence of anhydrous K2CO3 as base to obtain novel 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-one oxime esters 4(a–q) in excellent yields. The newly synthesized compounds were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopic

  描述了一种合成新型2，6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）的简单有效的方法。最初，将对茴香醛1与丙酮和乙酸铵三水合物缩合（曼尼希反应），得到2，6-双（4-甲氧基苯基）哌啶-4-酮2。然后，进行甲基化，然后用盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）进行肟化，制得了关键的支架4。此外，为了研究哌啶-4-酮核心的增强的生物学特性，即在无水K 2 CO 3存在下将关键支架4与取代的苯甲酰氯共轭。作为基础以优异的收率获得新型的2,6-双（4-甲氧基苯基）-1-甲基哌啶-4-酮肟酯4（aq）。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱技术对新合成的化合物进行表征，并筛选它们的体外抗氧化和抗菌活性。大多数化合物对所进行的生物学测定均具有积极的功效。在合成的类似物中，化合物4l和4m显示出有希望的抗氧化活性，另一方面，化合物4b和4d显示出有说服力的抗菌活性，而化合物4b对黄曲霉菌株显示出惊人的抗真菌活性。