(2S)-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: (2S)-pyrrolidine-2-carbaldehyde diethyl thioacetal；(2S)-2-[ethoxy(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidine
• 化学式: C₉H₁₉NOS
• 分子量: 189.322
• InChiKey: CRMGITHMNVPUPY-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 (2S)-pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 、 1',3'-bis(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)propane 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1'-[[(propane-1,3-diyl)dioxy]bis[(2-nitro-5-methoxy1,4-phenylene)carbonyl]]bis[pyrrolidine-2-carboxaldehydediethyldithioacetal]
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzodiazepines

  摘要：

  化合物式（I），其中R10是治疗性可去的氮保护基；R2和R3分别选择自H、R、OH、OR、═O、═CH—R、═CH2、CH2—CO2R、CH2—CO2H、CH2—SO2R、O—SO2—R、CO2R、COR和CN；R6、R7和R9分别选择自H、R、OH、OR、卤素、氨基、硝基、Me3Sn；X为S、O或NH；R11为H或R；其中C1和C2或C2和C3之间可以选择性地存在双键；R8选择自H、R、OH、OR、卤素、氨基、硝基、Me3Sn，或者R7和R8共同形成一个羟基氧代烷基（—O—（CH2）p—O—），其中p为1或2。这些化合物可以用于ADEPT、GDEPT、NPEPT或PDT的方法。

  公开号：

  US06562806B1

文献信息

• PYRROLO[2, 1-C][1, 4]BENZODIAZEPINE-GLYCOSIDE PRODRUG USEFUL AS A SELECTIVE ANTI TUMOR AGENT
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20090036657A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-glycoside prodrug of general formula 1a-b, useful as selective anticancer agents. The present invention also provides a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-glycoside prodrugs of general formula 1a-b. This invention also provides activation of these produgs by E. coli β galactosidase and envisaged that these molecules are toxic to human cancer cell lines in the presence of the enzyme E. coli β-galactosidase. The prodrugs 1a and 1b were also found to be toxic to human cancer HepG2 cells even in the absence of the E. coli □-galactosidase. The toxic effect of the molecules when activated was similar to that of the parent molecules 6a and 6b, respectively.

  本发明提供了一种新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药，其通用公式为1a-b，可作为选择性抗癌剂。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环糖苷前药的方法，其通用公式为1a-b。本发明还提供了通过大肠杆菌β-半乳糖苷酶激活这些前药，并预期这些分子在大肠杆菌β-半乳糖苷酶存在的情况下对人类癌细胞系具有毒性。前药1a和1b甚至在没有大肠杆菌β-半乳糖苷酶的情况下也被发现对人类癌细胞HepG2具有毒性。当被激活时，这些分子的毒性效果类似于相应的母体分子6a和6b。
• [EN] PYRROLO [2,1-C][1, 4] BENZODIAZEPINE-GLYCOSIDE PRODRUGS USEFUL AS A SELECTIVE ANTI TUMOR AGENT<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS PYRROLO [2,1-C][1,4] BENZODIAZÉPINE-GLYCOSIDES UTILES COMME AGENT ANTI-TUMORAL SÉLECTIF
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009016647A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides novel pyrrolo[2,1-c][1, 4]benzodiazepine- glycoside prodrug of general formula (1a-b), useful as selective anticancer agents. The present invention also provides a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-glycoside prodrugs of general formula (1a-b). This invention also provides activation of these produgs by E.coli β galactosidase and envisaged that these molecules are toxic to human cancer cell lines in the presence of the enzyme E.coli β -galactosidase. The prodrugs (1a and 1b) were also found to be toxic to human cancer HepG2 cells even in the absence of the E.coli β-galactosidase. The toxic effect of the molecules when activated was similar to that of the parent molecules (6a and 6b), respectively.

  本发明提供了一种新颖的通用公式（1a-b）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-糖苷前药，可用作选择性抗癌剂。本发明还提供了一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬-糖苷前药的方法，其通用公式为（1a-b）。本发明还提供了通过大肠杆菌β-半乳糖苷酶激活这些前药，并预期这些分子在大肠杆菌β-半乳糖苷酶存在的情况下对人类癌细胞系具有毒性。这些前药（1a和1b）即使在没有大肠杆菌β-半乳糖苷酶的情况下，也被发现对人类癌细胞HepG2具有毒性。激活后分子的毒性效应与相应的母体分子（6a和6b）相似。
• PYRROLO Ý2,1-C¨Ý1, 4¨BENZODIAZEPINE-GLYCOSIDE PRODRUGS USEFUL AS A SELECTIVE ANTI TUMOR AGENT
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2188297A1

  公开（公告）日：2010-05-26
• US7754694B2
  申请人：——

  公开号：US7754694B2

  公开（公告）日：2010-07-13
• [EN] NOVEL BENZOTHIAZOLE AND BENZOXAZOLE LINKED PYRROLO[2,1-C] [1, 4] BENZODIAZEPINE HYBRIDS AS NOVEL ANTITUMOUR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINE LIÉE À UN BENZOTHIAZOLE ET UN BENZOXAZOLE EN TANT QUE NOUVEAUX AGENTS ANTITUMORAUX ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2008099416A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] The present invention provides a compound of general formula (9), useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides a process for the preparation of pyrrolo [2, 1-c][1,4][benzodiazepine hybrids of general formula (9).
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule générale (9), utiles en tant qu'agents antitumoraux potentiels contre des lignées cellulaires de cancers humains. Cette invention concerne en outre un procédé de préparation d'hybrides de [2,1-c][1,4][benzodiazépine de formule générale (9).