2-(furan-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde | 1361252-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1361252-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: FEBBEPRCEKTIGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮的金催化螺环化反应和所产生的螺氢呋喃的意外骨架重排

  摘要：

  已经开发了金催化的苯胺系呋喃酮的环化反应。该反应通过用酰胺基团捕获所得的稳定的阳离子中间体而进行，从而以高效率形成具有螺-环己二酮-氢呋喃骨架的多环。生成的N烷基产物经过光重排以提供扩环的苯并[ b ]氮杂庚烷衍生物或铁促进的新重排，使含二酮的螺环具有多个C–X键裂解和形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04312
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到2-(furan-2-yl)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  分子内金（III）催化1-（2-呋喃基）-hex-1-en-5-yn-3-ol衍生物的Diels-Alder反应：合成羟基菲衍生物的简短且广义的路线

  摘要：

  已研究了金（III）催化的各种1-（2-呋喃基）-己-1-烯-5-炔-3-醇衍生物的分子内Diels-Alder反应合成羟基菲和其他多核芳族羟基化合物。通过合适的β-呋喃基-α，β-不饱和醛的铟介导的炔丙基化合成所需的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.018

文献信息

• Intramolecular gold(III) catalysed Diels–Alder reaction of 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives: a short and generalised route for the synthesis of hydroxyphenanthrene derivatives
  作者：Khokan Samanta、Gandhi K. Kar、Achintya K. Sarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.018

  日期：2012.3

  Gold(III) catalysed intramolecular Diels–Alder reaction of various 1-(2-furyl)-hex-1-en-5-yn-3-ol derivatives has been studied to synthesise hydroxyphenanthrenes and other polynuclear aromatic hydroxyl compounds. The required precursors were synthesised by indium mediated propargylation of suitable β-furyl-α,β-unsaturated aldehydes.

  已研究了金（III）催化的各种1-（2-呋喃基）-己-1-烯-5-炔-3-醇衍生物的分子内Diels-Alder反应合成羟基菲和其他多核芳族羟基化合物。通过合适的β-呋喃基-α，β-不饱和醛的铟介导的炔丙基化合成所需的前体。
• Palladium-Catalyzed Allenylation/6π-Electrocyclization and 1,3-Hydrogen Migration: an Access to Naphtho[1,2-<i>b</i> ]furans
  作者：Chengyu Wang、Yu Han、Mengyuan Li、Xuemei Zhou、Lingkai Kong、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201901604

  日期：2020.1.9

  A novel Pd‐catalyzed method for the synthesis of various naphtho[1,2‐b]furans is described. The sequential procedure involves Pd0‐catalyzed allenylation, 6π‐electrocyclization and 1,3‐H migration process. Wide substrate scope with easily accessible starting materials and good functional group tolerance indicate that this protocol may provide a general approach to those important frameworks.

  描述了一种新颖的钯催化合成各种萘并[1,2- b ]呋喃的方法。顺序过程涉及Pd 0催化的烯丙基化，6π-电环化和1,3-H迁移过程。具有容易获得的起始原料和良好的官能团耐受性的广泛底物范围表明该方案可以为那些重要的框架提供通用的方法。
• Gold-Catalyzed Spirocyclization of Furan-ynones and Unexpected Skeleton Rearrangement of the Resulting Spirohydrofurans
  作者：Yulong Chen、Wei Xu、Xin Xie、Miaomiao Pei、Mingduo Lu、Yaotong Wang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04312

  日期：2021.2.5

  intermediate with an amide group leading to polycycles featured with a spiro-cyclohexadienone-hydrofuran framework with high efficiency. The resulting N-alkyl products undergo photorearrangements to afford the ring-enlarged benzo[b]azepine derivatives or iron-promoted novel rearrangement to diketone-containing spirocycles involving multiple C–X bond cleavages and formations.

  已经开发了金催化的苯胺系呋喃酮的环化反应。该反应通过用酰胺基团捕获所得的稳定的阳离子中间体而进行，从而以高效率形成具有螺-环己二酮-氢呋喃骨架的多环。生成的N烷基产物经过光重排以提供扩环的苯并[ b ]氮杂庚烷衍生物或铁促进的新重排，使含二酮的螺环具有多个C–X键裂解和形成。