cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzothiazolidine-2-thione | 1908-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzothiazolidine-2-thione
• 英文别名: cis-(+/-)-7,9-thiazobicyclo[4.3.0.]nonane-8-thione；octahydrobenzothiazole-2-thione；(3ar,7ac)-hexahydro-benzothiazole-2-thione；(+/-)-cis-hexahydro-benzothiazole-2-thione；(+/-)-cis-Hexahydro-benzothiazol-2-thion；cis-4,5-Tetramethylen-thiazolidin-2-thion；(3aR,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 1908-89-0；61522-41-6；89776-06-7
• 化学式: C₇H₁₁NS₂
• 分子量: 173.303
• InChiKey: VPHCGECZIOESMB-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  269.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzothiazolidine-2-thione 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 重水 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-(2H₁)acetyl-cis-octahydrobenzothiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Jones, Tony C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 745 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-碘-2-异硫氰基环己烷 在 sodium sulfide 、 adogen 464 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到cis-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzothiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  VIC -Iodothiocyanates和iodoisothiocyanates。第5部分。碘代异硫氰酸酯与硫亲核试剂的反应

  摘要：

  的反应中VIC一些硫亲核试剂-iodoisothiocyanates以形成任一2-硫取代的2-噻唑啉或噻唑烷-2-硫酮报告。噻唑烷-2-硫酮（10）是一种有效的硫转移剂，用于将环氧乙烷转化为相应的噻喃。

  DOI：

  10.1039/p19810000052

文献信息

• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Bafford,R.A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 971 - 977
  作者：Bafford,R.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of -Aminoalkyl Hydrogen Sulfates. I. The Preparation of Some Substituted Thiazolidine-2-thiones¹
  作者：Charles S. Dewey、Richard A. Bafford

  DOI：10.1021/jo01013a046

  日期：1965.2
• A Convenient Synthesis of Thiazolidin-2-ones from Thiazolidine-2-thiones: Antibiotic Activity and Revisiting the Mechanism
  作者：Xiaobing Deng、Ning Chen、Zhixin Wang、Xinyao Li、Hongyan Hu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1080/10426507.2010.525770

  日期：2011.7.1
• Winternitz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1228,1232
  作者：Winternitz et al.

  DOI：——

  日期：——