5-(phenylsulfonyl)hepta-5,6-dien-1-ol | 372492-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(phenylsulfonyl)hepta-5,6-dien-1-ol
• CAS: 372492-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: JIZNTVFKZFFVPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylsulfonyl)hepta-5,6-dien-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到5-(phenylsulfonyl)hepta-5,6-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  碱处理磺酰苯丙氨酸生成的烯丙基/炔丙基阴离子的闭环反应。

  摘要：

  研究了通过磺酰勒烯碱处理产生的烯丙基/炔丙基阴离子的分子内捕获。在DMF中用TBAF或NaH处理1-（ω-碘烷基）-1-（苯磺酰基）丙烯有效生产了三元至七元的1-乙炔基-1-（苯磺酰基）取代的碳环。也可以使用末端醛或α，β-不饱和酯将烯丙基/炔丙基阴离子捕获在分子内。对于该新颖的闭环反应，发现苯磺酰基被其他吸电子官能团如酮和酯取代，但未被烷基取代。

  DOI：

  10.1021/ol0709329
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyldimethylsiloxy)hex-2-yn-1-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 5-(phenylsulfonyl)hepta-5,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Entry to Oxacycles via Base-Catalyzed Endo Mode Cyclization of Allenyl Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of the allenyl sulfoxides and sulfones possessing a proper delta -hydroxy appendage at the C-1 position with potassium tert-butoxide effected endo mode ring closure at the sp-hybridized carbon center of the allenyl moiety to provide the five- to eight-membered oxacycles in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol0101842

文献信息

• Regioselective Intramolecular [3+2] Annulation of Allene-Nitrones
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Harumi Kobayashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1248/cpb.60.381

  日期：——

  The regioselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the phenylsulfonylallene-nitrone derivatives has been developed. This reaction showed that the distal double bond of the allene exclusively reacted with the nitrone group to produce the bicyclic isoxazolidine derivatives regardless of the substitution pattern on the allenyl moiety.

  已经开发了苯基磺酰基烯丙基-亚硝基衍生物的区域选择性分子内的1，3-偶极环加成。该反应表明，无论烯丙基部分上的取代方式如何，丙二烯的远端双键仅与硝酮基反应生成双环异恶唑烷衍生物。
• Investigation of oxacycle formation by base-promoted endo-mode ring-closing reaction of allenes
  作者：Shinji Kitagaki、Takamasa Kawamura、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.069

  日期：2008.12

  The base-promoted endo-mode ring closure of electron-withdrawing group-substituted allenes provided the following interesting results: (1) the endo-mode ring-closing reaction of 1-(benzyloxycarbonyl)-1-(ω-hydroxyalkyl)allenes smoothly proceeded during the formation of five-, seven-, and eight-membered rings; (2) base treatment of benzyloxycarbonylallene and sulfonylallene, having a 2-hydroxyethyl group

  吸电子基团取代的烯基的碱促进的内模闭环提供了以下有趣的结果：（1）1-（苄氧基羰基）-1-（ω-羟烷基）烯丙基的内模闭环反应平稳在形成五元，七元和八元环的过程中进行；（2）在醛的存在下，在醛的存在下，对在C-1位具有2-羟乙基的苄氧羰基烯丙基和磺酰基烯基进行碱处理，使该环闭环并与该醛缩合一锅；和（3）内通过，得到六元内酯羧酸根阴离子的内部攻击sulfonylallenes的-mode环闭合。
• Chemistry of allenic/propargylic anions generated by base treatment of sulfonylallenes: synthesis of 1-alkynyl-1-sulfonylcycloalkanes and cycloalkanols
  作者：Shinji Kitagaki、Satoshi Teramoto、Yuu Ohta、Harumi Kobayashi、Mika Takabe、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.071

  日期：2010.5

  The intramolecular trapping of allenyl/propargyl anions, generated from sulfonylallenes with the proper base, by a haloalkyl group or an aldehyde functionality was investigated. The treatment of 1-(omega-iodoalkyl)-1-(phenylsulfonyl)allenes with TBAF or NaH in DMF efficiently produced the 1-alkynyl-1-(phenylsulfonyl)-substituted three- to seven-membered carbocycles. The allenyl/propargyl anions could also be intramolecularly trapped using a terminal aldehyde to stereoselectively afford the 2-alkynyl-2-(phenylsulfonyl)-substituted five- and six-membered cycloalkanols. The latter reaction could be performed using a catalytic amount of TBAF or DBU. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A New Entry to Oxacycles via Base-Catalyzed Endo Mode Cyclization of Allenyl Sulfoxides and Sulfones
  作者：Chisato Mukai、Haruhisa Yamashita、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/ol0101842

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]Treatment of the allenyl sulfoxides and sulfones possessing a proper delta -hydroxy appendage at the C-1 position with potassium tert-butoxide effected endo mode ring closure at the sp-hybridized carbon center of the allenyl moiety to provide the five- to eight-membered oxacycles in high yields.
• Ring-Closing Reaction of Allenic/Propargylic Anions Generated by Base Treatment of Sulfonylallenes
  作者：Shinji Kitagaki、Satoshi Teramoto、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol0709329

  日期：2007.6.1

  The intramolecular trapping of allenyl/propargyl anions generated by base treatment of sulfonylallenes was investigated. Treatment of 1-(omega-iodoalkyl)-1-(phenylsulfonyl)allenes with TBAF or NaH in DMF efficiently produced three- to seven-membered 1-ethynyl-1-(phenylsulfonyl) substituted carbocycles. The allenyl/propargyl anions could also be intramolecularly trapped using a terminal aldehyde or

  研究了通过磺酰勒烯碱处理产生的烯丙基/炔丙基阴离子的分子内捕获。在DMF中用TBAF或NaH处理1-（ω-碘烷基）-1-（苯磺酰基）丙烯有效生产了三元至七元的1-乙炔基-1-（苯磺酰基）取代的碳环。也可以使用末端醛或α，β-不饱和酯将烯丙基/炔丙基阴离子捕获在分子内。对于该新颖的闭环反应，发现苯磺酰基被其他吸电子官能团如酮和酯取代，但未被烷基取代。