N-phenyl-4-vinylbenzamide | 26821-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-4-vinylbenzamide
• 英文别名: 4-ethenyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 26821-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: CXSQGZRAFZKHIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-4-vinylbenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以100 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸插入实现酰胺骨架伸长

  摘要：

  报道了一种通过两个串联分子内重排实现的氨基酸插入的新酰胺键激活范例。该策略仅需要稳定且易于获得的酰胺和氨基酸作为起始原料，不需要任何预官能化以及反应中间体的分离。

  DOI：

  10.1002/chem.202301729
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基苯甲酸 、 苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N-phenyl-4-vinylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的无过渡金属形式加氢/氘甲基硫醇化

  摘要：

  甲硫醚参与生物体内的甲硫基转移过程，因此其功能对生物体至关重要。先前已经报道了几种在小分子中安装甲硫基的方法。然而，从未活化的烯烃开始的程序很少见。在此，我们报告了烯烃的正式加氢/氘甲基硫醇化，使用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐作为刺激剂，硼氢化钠/氘化钠作为氢/氘源。该工艺代表了一种温和的、无过渡金属和无甲硫醇的路线，可从未活化的烯烃合成甲基硫醚。

  DOI：

  10.1039/d1ob00413a

文献信息

• An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles
  作者：Tanmay Chatterjee、Raju Dey、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c0nj01019g

  日期：——

  A convenient and efficient procedure has been developed for the vinylation of aryl-, styrenyl-, cinnamyl- and dienyl-halides by a Pd(0) nanoparticle-catalyzed Hiyama cross-coupling to provide the corresponding dienes and trienes in high yields. The reaction does not require any ligand or co-catalyst, and is carried out using PdCl2 and tetrabutyl ammonium fluoride (TBAF) in THF. Pd nanoparticles are generated in situ and are the active catalytic species in this reaction. A wide range of functionalized styrenes, trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5- dienes, 1,2-, 1-3 and 1,4-bis(1,3-dienes), and 1,3,5-trienes can be obtained by this procedure.

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。
• Dual Catalysis Relay: Coupling of Aldehydes and Alkenes Enabled by Visible-Light and NHC-Catalyzed Cross-Double C–H Functionalizations
  作者：Ming-Shang Liu、Lin Min、Bi-Hong Chen、Wei Shu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02890

  日期：2021.8.6

  Direct functionalizations of two distinct inert C–H bonds represent the most ideal ways to construct C–C bonds. Herein, we report an intermolecular vinylation of aldehydes using alkenes as the vinylating reagents through sequential two-fold C–H functionalizations. The merging of visible light and N-heterocyclic carbene catalysis allows for the coupling of alkenes with aldehydes through a dual catalysis

  两个不同的惰性 C-H 键的直接官能化代表了构建 C-C 键的最理想方式。在此，我们报告了使用烯烃作为乙烯基化试剂通过连续的两倍 C-H 官能化对醛进行分子间乙烯基化。可见光和 N-杂环卡宾催化的合并允许烯烃与醛通过双催化中继启用的交叉脱氢偶联机制进行偶联。二苯醌的使用对于该反应的成功至关重要，它在反应中扮演着有趣的双重角色，既是电子受体，又是自由基偶联的自由基库，使 C-C 形成过程成为可能。
• 10.1021/acs.orglett.4c01508
  作者：Zhang, Zhiqin、Wang, Jianwei、Yu, Chenfeng、Tan, Jiajing、Du, Hongguang、Chen, Ning

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01508

  日期：——

  featuring mild reaction conditions, a broad substrate scope, and good functional group tolerance. The reaction could also be performed under sunlight irradiation albeit with a slightly lower conversion. 4-Acyl-1,4-DHPs serve a dual role, acting as both a photoreductant to reduce the cyanopyridine to its radical anion intermediate and a radical precursor to produce the acyl radical. The mechanism was especially

  可见光诱导的无光催化剂的苯乙烯与4-酰基-1,4-二氢吡啶(DHPs)和4-氰基吡啶的酰化吡啶化反应，具有反应条件温和、底物范围广、官能团耐受性好的特点。该反应也可以在阳光照射下进行，尽管转化率稍低。 4-Acyl-1,4-DHP 具有双重作用，既充当将氰基吡啶还原为其自由基阴离子中间体的光还原剂，又充当产生酰基自由基的自由基前体。特别是通过Hammett分析以及使用激进双参数σ mb和σ jj· 的二次线性回归分析阐明了该机制。 Hammett 分析的结果进一步表明该过程的限速步骤是 4-酰基-1,4-DHP 和 4-氰基吡啶之间的单电子转移。
• 10.1021/acscatal.4c02322
  作者：Wu, Jun、Purushothaman, Rajeshwaran、Kallert, Felix、Homölle, Simon L.、Ackermann, Lutz

  DOI：10.1021/acscatal.4c02322

  日期：——

  Glycosyl donor activation emerged as an enabling technology for anomeric functionalization, but aimed primarily at O-glycosylation. In contrast, we herein disclose mechanistically distinct electrochemical glycosyl bromide donor activations via halogen-atom transfer and anomeric C-glycosylation. The anomeric radical addition to alkenes led to C-alkyl glycoside synthesis under precious metal-free reaction

  糖基供体激活是作为异头功能化的一项可行技术而出现的，但主要针对O-糖基化。相反，我们在此公开了通过卤素原子转移和异头C-糖基化的机械上不同的电化学糖基溴供体激活。异头自由基加成到烯烃上导致在无贵金属的反应条件下从容易获得的糖基溴合成C1-烷基糖苷。我们的 e-XAT 策略的稳健性通过镍电催化的C-芳基和C-酰基糖苷组装得到了进一步体现。我们的方法为糖基供体激活提供了一种正交策略，具有方便的范围，因此代表了直接C-糖苷组装的通用方法。
• Transition metal-free formal hydro/deuteromethylthiolation of unactivated alkenes
  作者：Shuangyang Chen、Jia Wang、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1039/d1ob00413a

  日期：——

  methylthiotransfer process in organisms, and therefore its functionality is of paramount importance to living organisms. Several methods for the installation of the methylthio group in small molecules have been reported previously; however, procedures starting from unactivated alkenes are rare. Herein, we report a formal hydro/deuteromethylthiolation of alkenes by using dimethyl(methylthio)sulfonium trifluoromethanesulfonate

  甲硫醚参与生物体内的甲硫基转移过程，因此其功能对生物体至关重要。先前已经报道了几种在小分子中安装甲硫基的方法。然而，从未活化的烯烃开始的程序很少见。在此，我们报告了烯烃的正式加氢/氘甲基硫醇化，使用二甲基（甲硫基）锍三氟甲磺酸盐作为刺激剂，硼氢化钠/氘化钠作为氢/氘源。该工艺代表了一种温和的、无过渡金属和无甲硫醇的路线，可从未活化的烯烃合成甲基硫醚。