N-[(2E)-3-phenylprop-2-enylidene]methanamine N-oxide | 852044-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2E)-3-phenylprop-2-enylidene]methanamine N-oxide
• 英文别名: (E)-N-methyl-3-phenylprop-2-en-1-imine oxide
• CAS: 852044-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: CUMQYCGISDEOLV-VPYGFJHASA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  302.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2E)-3-phenylprop-2-enylidene]methanamine N-oxide 在 丙炔酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化轻度和选择性[3 + 2]偶极环加成反应生成不饱和羧酸

  摘要：

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903484
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到N-[(2E)-3-phenylprop-2-enylidene]methanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化轻度和选择性[3 + 2]偶极环加成反应生成不饱和羧酸

  摘要：

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。

  DOI：

  10.1002/chem.200903484

文献信息

• Sequential 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to β-(2-Aminophenyl) α,β-Ynones and Cyclocondensation: A New Entry to the Isoxazolino[4,5-c]quinoline Ring
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1002/ejoc.200800994

  日期：2009.3

  The reaction of β-(2-aminophenyl) α,β-ynones with N-methyl nitrones provides a simple and efficient entry to the isoxazolino[4,5-c]quinoline ring system through a sequential 1,3-dipolar cycloaddition/annulation process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  β-(2-氨基苯基) α,β-炔酮与 N-甲基硝酮的反应通过连续的 1,3-偶极环加成/环化提供了一种简单有效的进入异恶唑并[4,5-c]喹啉环系统的方法过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 4-Dimethylaminopyridine-Mediated [3+3] Cycloaddition of Aza-oxyallyl Cations and Nitrones
  作者：Qianfa Jia、Dongli Li、Ming Lang、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700415

  日期：2017.11.10

  A new 4‐dimethylaminopyridine (DMAP)‐mediated [3+3] cycloaddition reaction of in situ‐ generated aza‐oxyallyl cations with nitrones is reported. This simple and efficient method delivers a series of new motifs in good to excellent yields under mild conditions.

  一种新的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）介导的[3 + 3]环加成反应在situ-生成氮杂氧烯丙基阳离子与硝酮报道。这种简单而有效的方法可以在温和的条件下以高至优异的产量提供一系列新的图案。
• Diastereoselective Synthesis of Chromeno[3,2-<i>d</i>]isoxazoles via Brønsted Acid Catalyzed Tandem 1,6-Addition/Double Annulations of <i>o</i>-Hydroxyl Propargylic Alcohols
  作者：Zhu Li、Pei-Xu Zhang、Zhao-Zhao Li、Xing-Lu Zhang、Hong-Yuan Cao、Yu-Ning Gao、Ming Bian、Hui-Yu Chen、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02830

  日期：2022.9.23

  A Brønsted acid catalyzed tandem process to access densely functionalized chromeno[3,2-d]isoxazoles with good to excellent yields and diastereoselectivities was disclosed. The procedure is proposed to involve a 1,6-conjugate addition/electrophilic addition/double annulations process of alkynyl o-quinone methides (o-AQMs) in situ generated from o-hydroxyl propargylic alcohols with nitrones. Mild conditions

  公开了一种布朗斯台德酸催化的串联工艺，用于获得致密官能化的铬烯基 [3,2- d ] 异恶唑，具有良好至优异的产率和非对映选择性。该程序拟涉及 1,6-共轭加成/亲电加成/双环化炔基邻苯二酚甲基化物 (o -AQMs) 的过程，原位由邻羟基炔丙醇和硝酮生成。温和的条件、良好的官能团相容性、易于放大反应和进一步的产品转化展示了其潜在的应用。
• A torquoselective extrusion of isoxazoline N-oxides. Application to the synthesis of aryl vinyl and divinyl ketones for Nazarov cyclization
  作者：Daniel P. Canterbury、Ildiko R. Herrick、Joann Um、K.N. Houk、Alison J. Frontier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.003

  日期：2009.4

  A mild, convenient reaction sequence for the synthesis of Nazarov cyclization substrates is described, The [3+2] dipolar cycloaddition of a nitrone and an electron-deficient alkyne gives all isolable isoxazoline intermediate, which upon oxidation undergoes stereoselectivc extrusion of nitrosomethane to give aryl vinyl or divinyl ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All right, reserved.
• Enantioselective Addition of Nitrones to Activated Cyclopropanes
  作者：Mukund P. Sibi、Zhihua Ma、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja0421497

  日期：2005.4.1

  In this paper, we demonstrate the first examples of chiral Lewis acid catalysis in the formation of tetrahydro-1,2-oxazines with very high enantioselectivity starting with diactivated cyclopropanes and nitrones (>90% yields and ee). Reactions with racemic substituted cyclopropanes provide approximately 1:1 diastereomeric tetrahydro-1,2-oxazine products with high enantioselectivity. Mechanistic information for the formation of the tetrahydro-1,2-oxazines is also detailed.