N-羟基-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 | 89970-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-甲基-2-吡啶甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxy-N-methyl-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-hydroxy-N-methyl 2-pyridinecarboxamide；Picolinohydroxamic acid, N-methyl-；N-hydroxy-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 89970-82-1
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01704308
• 分子量: 152.153
• InChiKey: BXCJESDMEMOKBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-吡啶甲硫代酰胺,N-甲基-
  参考文献：
  名称：

  用于异羟肟酸直接硫化的 Lawesson 试剂：取代基对 LR 反应性的影响

  摘要：

  为了探索异羟肟酸 (HA) 直接硫化的一般性和范围，研究了各种结构不同的 HA 与劳森试剂的反应。当 HA 具有庞大的酰基和/或 N-取代基、酸性 α-氢原子或 N-苯环时，硫代异羟肟酸 (THA) 的产率很低。THA 产量与 Brown sigma 参数相关。还测量了两个后续过程 k 和 k 的相对速率。还发现了 N-异丙基苯并硫代异羟肟酸的次甲基质子化学位移的相关性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:676–684, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20259

  DOI：

  10.1002/hc.20259
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 生成 N-羟基-N-甲基-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin antibiotics

  摘要：

  头孢菌素抗生素由以下公式代表##STR1##其中R为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或一个羧基取代的烷基基团；R.sub.1为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0、1或2；A和A'独立地为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或烯丙基；以及它们的药用盐是用于治疗哺乳动物的革兰氏阳性和革兰氏阴性感染的广谱抗生素。

  公开号：

  US04336253A1

文献信息

• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• Heteroaryl hydroxamic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE LTD

  公开号：US20130102600A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present invention relates to a compound having the general formula I, optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which is useful in treating, ameliorating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及一种具有通式I的化合物，可选地以药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型、前药、互变异构体、外消旋体、对映体、非对映体或其混合物的形式，该化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面有用。此外，还公开了特定的组合疗法。
• Efficient Conversions of Carboxylic Acids into<i>O</i>-Alkyl,<i>N</i>-Alkyl and<i>O</i>,<i>N</i>-Dialkylhydroxamic Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy

  DOI：10.1055/s-2003-42488

  日期：——

  Carboxylic acids were conveniently converted into unsubstituted, N-alkyl-, O-alkyl-, and O,N-dialkylhydroxamic acids via acylbenzotriazole intermediates. The ready availability of the reagents, mild conditions, and easy handling of the intermediates are advantageous.

  羧酸可以通过酰基苯并三唑中间体方便地转化为未取代的、N-烷基-、O-烷基-以及O,N-二烷基异羟肟酸。这些试剂的容易获得、温和的条件以及中间体的易于处理是其优势所在。
• Net-1,2-Hydrogen Atom Transfer of Amidyl Radicals: Toward the Synthesis of 1,2-Diamine Derivatives
  作者：Yonggang Jiang、Dongxiang Liu、Madeline E. Rotella、Guogang Deng、Zhengfen Liu、Wen Chen、Hongbin Zhang、Marisa C. Kozlowski、Patrick J. Walsh、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/jacs.3c04376

  日期：2023.7.26

  Beginning with single electron transfer from 2-azaallyl anions to N-alkyl N-aryloxy amides, the latter generate amidyl radicals. The amidyl radical undergoes a net-1,2-HAT to generate a C-centered radical that participates in an intermolecular radical–radical coupling with the 2-azaallyl radical to generate 1,2-diamine derivatives. Mechanistic and EPR experiments point to radical intermediates. Density

  氢原子转移 (HAT) 过程是选择性构建 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的最有用的方法之一。具有以杂原子为中心的基团（O • 、N • ）的1,5-HAT 已得到广泛应用，并且相对于其他1, n -HAT 工艺更受青睐。相比之下，净 1,2-HAT 过程很少被观察到。在此，报道了第一个酰胺基自由基比 1,5-HAT 优先经历净 1,2-HAT。从 2-氮杂烯丙基阴离子到N-烷基N-芳氧基酰胺的单电子转移开始，后者产生酰胺基。酰胺基自由基经过 net-1,2-HAT 生成以 C 为中心的自由基，该自由基参与与 2-氮杂烯丙基自由基的分子间自由基-自由基偶联，生成 1,2-二胺衍生物。机理和 EPR 实验指向自由基中间体。密度泛函理论计算为碱辅助、逐步 1,2-HAT 过程提供支持。有人提出，在碱性条件下酰胺基自由基的生成可以大大扩展，以得到α-氨基C-中心自由基，这将作为有价值的合成中间体。
• US4336253A
  申请人：——

  公开号：US4336253A

  公开（公告）日：1982-06-22