N-(2-cyclopropylideneethyl)-N-tosylaminoethanal | 198056-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclopropylideneethyl)-N-tosylaminoethanal
• 英文别名: N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methyl-N-(2-oxoethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 198056-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: OIINSZDIVNHWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclopropylideneethyl)-N-tosylaminoethanal 在 吡啶 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aR*,7aR*)-1-methyl-4-oxo-6-tosyloctahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ferrara, Marco; Cordero, Franca M.; Goti, Andrea, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2725 - 2739

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰甘氨酸甲酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-cyclopropylideneethyl)-N-tosylaminoethanal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cyclocarbonylation of Cyclopropylidenyl Aldehydes Mediated by Molybdenum Carbonyl Complex

  摘要：

  本研究介绍了一种通过钼介导的环羰基化反应从环丙基亚烯醛合成顺式双环螺环丙内酯的新方法。使用 (C7H8)Mo(CO)3 与二甲基亚砜（DMSO）来促进反应，形成了一种高效、便捷的三组份组装方案，产量很高。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830849

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Tandem Cycloisomerization/Cross‐Coupling of Carbonyl‐ and Imine‐Tethered Alkylidenecyclopropanes
  作者：Felipe Verdugo、Ricardo Rodiño、Martín Calvelo、José Luis Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/anie.202202295

  日期：2022.6.13

  A palladium catalytic system is reported for the divergent tandem cycloisomerization and cross-coupling of carbonyl- and imine-tethered alkylidenecyclopropanes (ACPs). The selection of ancillary ligands is pivotal for the interception of the heteropalladacyclic intermediates with different external nucleophiles.

  据报道，钯催化系统可用于羰基和亚胺连接的亚烷基环丙烷（ACP）的发散串联环异构化和交叉偶联。辅助配体的选择对于用不同的外部亲核试剂拦截杂环中间体至关重要。
• New Alkylidenecyclopropane Amino Acid Derivatives for an Efficient Construction of the 6<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Skeleton
  作者：Karine Estieu、Renée Paugam、Jean Ollivier、Jacques Salaün、Franca M. Cordero、Andrea Goti、Alberto Brandi

  DOI：10.1021/jo9709615

  日期：1997.11.1
• Ferrara, Marco; Cordero, Franca M.; Goti, Andrea, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2725 - 2739
  作者：Ferrara, Marco、Cordero, Franca M.、Goti, Andrea、Brandi, Alberto、Estieu, Karine、Paugam, Renee、Ollivier, Jean、Salauen, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Cyclocarbonylation of Cyclopropylidenyl Aldehydes Mediated by Molybdenum Carbonyl Complex
  作者：Chan-Mo Yu、Young-Taek Hong、Seok-Keun Yoon、Joon-Hwan Lee

  DOI：10.1055/s-2004-830849

  日期：——

  A novel procedure for the synthesis of cis-bicyclic spirocyclopropanelactones from cyclopropylidenyl aldehydes via the molybdenum-mediated cyclocarbonylation is described. The use of (C7H8)Mo(CO)3 with DMSO to promote the reaction results in an efficient and convenient protocol for the three-component assembly in high yields.

  本研究介绍了一种通过钼介导的环羰基化反应从环丙基亚烯醛合成顺式双环螺环丙内酯的新方法。使用 (C7H8)Mo(CO)3 与二甲基亚砜（DMSO）来促进反应，形成了一种高效、便捷的三组份组装方案，产量很高。