tert-butyl (R)-3-(3-chlorophenyl)-2-(diphenylmethanediylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(3-chlorophenyl)-2-(diphenylmethanediylamino)propanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl N-(diphenylmethylene)-(3-chlorophenyl)alaninate；tert-butyl (2R)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(3-chlorophenyl)propanoate
• 化学式: C₂₆H₂₆ClNO₂
• 分子量: 419.951
• InChiKey: JZIGWOIUJNKMIM-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 3-氯苄溴 在 C₃₇H₃₇N₂O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (R)-3-(3-chlorophenyl)-2-(diphenylmethanediylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱季铵盐作为不对称相转移催化剂催化手性苯丙氨酸衍生物两种对映体的合成。

  摘要：

  描述了使用两种假对映体相转移催化剂来实际合成非天然苯丙氨酸衍生物的两种对映体。在O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)辛可宁溴化物(1f)和O-烯丙基-N-(9-)催化下，甘氨酸席夫碱与取代的苄基溴和1-(溴甲基)萘发生不对称α-烷基化反应分别以优异的产率和对映选择性获得了一系列非天然α-氨基酸衍生物的(R)-和(S)-对映体。该合成方法简单、可规模化，产物的立体化学完全可预测和控制：辛可宁型相转移催化剂1f得到(R)-α-氨基酸衍生物，辛可尼定型相转移催化剂1i得到(R)-α-氨基酸衍生物。 (S)-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23061421

文献信息

• Photoswitchable Chiral Phase Transfer Catalyst
  作者：Masaru Kondo、Kento Nakamura、Chandu G. Krishnan、Shinobu Takizawa、Tsukasa Abe、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/acscatal.1c00057

  日期：2021.2.5

  have been developed to control the catalytic activity by photoirradiation. Azobenzene binaphthyl crown ether (ABCE) can switch its reactivity and selectivity through structural transformation of the crown ether moiety induced by E/Z photoisomerization of azobenzene. (Z)-ABCE promoted enantioselective alkylation of the glycine Schiff base to afford chiral amino acid derivatives in good yields with high

  已经开发了基于偶氮-冠醚的光开关手性相转移催化剂，以通过光辐射来控制催化活性。偶氮苯联萘冠醚（ABCE）可以通过偶氮苯的E / Z光异构化诱导的冠醚部分的结构转化来切换其反应性和选择性。（Z）-ABCE促进甘氨酸席夫碱的对映选择性烷基化，以高收率和高对映体比率提供手性氨基酸衍生物。相反，（E）-ABCE阻碍了相同条件下的反应进程。
• A New Class of Acetophenone-based Cinchona Alkaloids as Phase-transfer Catalysts: Application to the Enantioselective Synthesis of α-Amino Acids
  作者：Jian Lv、Liping Zhang、Lei Liu、Yongmei Wang

  DOI：10.1246/cl.2007.1354

  日期：2007.11.5

  A new class of acetophenone-based cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts were prepared and evaluated as phase-transfer catalysts in the enantioselective alkylation of glycine imine est...

  制备了一类新的苯乙酮基金鸡纳生物碱季铵盐，并评估其作为甘氨酸亚胺酯对映选择性烷基化中的相转移催化剂。
• Highly efficient polymer supported phase-transfer catalysts containing hydrogen bond inducing functional groups
  作者：Qinghua Shi、Yeon-Ju Lee、Mi-Jeong Kim、Mi-Kyung Park、Kyoungyim Lee、Hongrui Song、Maosheng Cheng、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.077

  日期：2008.2

  Merrifield resin supported cinchona ammonium salts bearing 2'-fluorobenzene, 2'-cyanobenzene and 2'-N-oxypyridine groups were prepared and applied to the phase-transfer catalytic alkylation of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester for the enantioselective synthesis of alpha-amino acids (76-96% ee). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new dimeric-PEG-supported cinchona ammonium salts as chiral phase transfer catalysts for the alkylation of Schiff bases with water as the solvent
  作者：Xin Wang、Liang Yin、Ting Yang、Yongmei Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.024

  日期：2007.1

  The water-soluble PEG-supported cinchona ammonium salts were successfully synthesized and used as chiral phase transfer catalysts for the asymmetric alkylation of tert-butyl benzophenone Schiff base derivatives with high chemical yields (up to 98%) and enantio selectivities (up to 97%) in aqueous media. The recycling results showed that the polymers were stable and rarely lost activities. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Both Enantiomers of Chiral Phenylalanine Derivatives Catalyzed by Cinchona Alkaloid Quaternary Ammonium Salts as Asymmetric Phase Transfer Catalysts
  作者：Lei Jin、Shuai Zhao、Xin Chen

  DOI：10.3390/molecules23061421

  日期：——

  A practical synthesis of both enantiomers of unnatural phenylalanine derivatives by using two pseudoenantiomeric phase transfer catalysts is described. Through asymmetric α-alkylation of glycine Schiff base with substituted benzyl bromides and 1-(bromomethyl)naphthalene under the catalysis of O-allyl-N-(9-anthracenmethyl) cinchoninium bromide (1f) and O-allyl-N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidium bromide

  描述了使用两种假对映体相转移催化剂来实际合成非天然苯丙氨酸衍生物的两种对映体。在O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)辛可宁溴化物(1f)和O-烯丙基-N-(9-)催化下，甘氨酸席夫碱与取代的苄基溴和1-(溴甲基)萘发生不对称α-烷基化反应分别以优异的产率和对映选择性获得了一系列非天然α-氨基酸衍生物的(R)-和(S)-对映体。该合成方法简单、可规模化，产物的立体化学完全可预测和控制：辛可宁型相转移催化剂1f得到(R)-α-氨基酸衍生物，辛可尼定型相转移催化剂1i得到(R)-α-氨基酸衍生物。 (S)-α-氨基酸衍生物。