2-(pyridin-2-ylmethyl)imidazo[1,5-a]pyridine-3(2H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(pyridin-2-ylmethyl)imidazo[1,5-a]pyridine-3(2H)-thione
• 英文别名: PIPT；2-(Pyridin-2-ylmethyl)imidazo[1,5-a]pyridine-3(2h)-thione；2-(pyridin-2-ylmethyl)imidazo[1,5-a]pyridine-3-thione
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: XUHALLVZCWHEBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-ylmethyl)imidazo[1,5-a]pyridine-3(2H)-thione 在 次氯酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An oxidative cleavage-based ratiometric fluorescent probe for hypochlorous acid detection and imaging

  摘要：

  通过对一种杂芳香族化合物进行简单的环化，合成了一种新的咪唑衍生物荧光分子，并成功地将其应用于 HOCl 的快速按比例检测，具有高灵敏度和高选择性。此外，还利用 A549 细胞对 HOCl 进行了生物成像。

  DOI：

  10.1039/c4ra09611h
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 二甲基吡啶胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(pyridin-2-ylmethyl)imidazo[1,5-a]pyridine-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  An oxidative cleavage-based ratiometric fluorescent probe for hypochlorous acid detection and imaging

  摘要：

  通过对一种杂芳香族化合物进行简单的环化，合成了一种新的咪唑衍生物荧光分子，并成功地将其应用于 HOCl 的快速按比例检测，具有高灵敏度和高选择性。此外，还利用 A549 细胞对 HOCl 进行了生物成像。

  DOI：

  10.1039/c4ra09611h

文献信息

• A Kamikaze Approach for Capturing Hg²⁺ Ions through the Formation of a One-Dimensional Metal–Organometallic Polymer
  作者：Sk. Atiur Rahaman、Biswajit Roy、Soumik Mandal、Subhajit Bandyopadhyay

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02104

  日期：2016.2.1

  Efficient uptake of Hg2+ ions in mercury-resistant bacteria is attributed to the presence of cysteine thiolates in the Mer proteins. In this work, a pyridine-appended pyridine-fused imidazolyl-2-thione scaffold was used as a mimic for the cysteinyl residues for efficient binding of the Hg2+ ions. In the presence of Hg2+ ions, an aryl C–H bond of the ligand is activated. The sulfur and nitrogen donors on the

  耐汞细菌中Hg 2+离子的有效吸收归因于Mer蛋白中硫代半胱氨酸的存在。在这项工作中，使用吡啶附加的吡啶融合的咪唑基-2-硫酮骨架作为半胱氨酸残基的模拟物，以有效结合Hg 2+离子。在存在Hg 2+离子的情况下，配体的芳基CH键被激活。配体另一端的硫和氮供体与第二个Hg 2+离子配位。在乙酸根离子存在的情况下，该基序形成一维聚合物晶体网络，其特征为单晶X射线衍射研究。这种聚合物结构的形成导致Hg 2+的有效去除（〜99％） 通过一种未开发的“ kamikaze”方法从水溶液中分离离子，该方法涉及使用小分子配体作为捕获离子的牺牲剂。