(R)-3-(thiophen-2-yl)cyclopentan-1-one | 1063681-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-3-(thiophen-2-yl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: 3-(thiophen-2-yl)cyclopentanone；(3R)-3-thiophen-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 1063681-90-2
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: FXIMYVIUCZMPMA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(thiophen-2-yl)cyclopentan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-Thiophen-2-ylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition Employing 2-Heteroaryl Titanates and Zinc Reagents

  摘要：

  A general strategy for the conjugate addition of 2-heteroaryl nucleophiles to cyclic enones, unsaturated lactones, and unsaturated lactams in high enantioselectivities and yields is reported. The use of 2-heteroaryl titanates and zinc reagents offers a practical alternative to 2-heteroarylboronic acids, which are prone to undergo protodeboronation.

  DOI：

  10.1021/ol9013975
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 ferrocene 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 35.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 生成 (R)-3-(thiophen-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  内环烯酮的对映选择性加氢：历史问题的解决方案†

  摘要：

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000617

文献信息

• Enantioselective rhodium-catalysed 1,4-additions of 2-heteroarylzinc donors using Me-DUPHOS
  作者：Jérôme Le Nôtre、Joseph C. Allen、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/b806098c

  日期：——

  The enantioselective 1,4-addition of 2-(substituted)thienylzinc and 2-furanylzinc reagents has been achieved (up to 99 : 1 er) using a complex derived from [Rh(C2H4)2Cl]2 and Me-DUPHOS.

  利用[Rh(C2H4)2Cl]2 和 Me-DUPHOS 衍生的复合物，实现了 2-（取代的）噻吩基锌和 2-呋喃基锌试剂的对映选择性 1,4-加成（达到 99 : 1 er）。
• Enantioselective Hydrogenation of Endocyclic Enones: the Solution to a Historical Problem ^†
  作者：Qiwei Lang、Huaxin Yang、Guoxian Gu、Qiang Feng、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202000617

  日期：2021.4

  The enantioselective hydrogenation of endocyclic enones has been a historical problem for homogeneous catalysis. We herein report an efficient method to reduce endocyclic enones with molecular hydrogen. Catalyzed by a rhodium/Zhaophos complex, a variety of enones with five‐, six‐ or seven‐member ring were hydrogenated with high enantioselectivity (92%—99% ee). Excellent chemo‐ and enantioselectivity

  内环烯酮的对映选择性氢化一直是均相催化的历史问题。我们在本文中报道了一种用分子氢还原内环烯酮的有效方法。在铑/ Zhaophos配合物的催化下，具有五，六或七元环的各种烯酮以高对映选择性（92％-99％ee）氢化。出色的化学和对映选择性证明了该方法已成功地用于柠檬醛的对映选择性加氢，以生产对映体富集的香茅醛。
• Enantioselective Conjugate Addition Employing 2-Heteroaryl Titanates and Zinc Reagents
  作者：Anna J. Smith、Lily K. Abbott、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol9013975

  日期：2009.9.17

  A general strategy for the conjugate addition of 2-heteroaryl nucleophiles to cyclic enones, unsaturated lactones, and unsaturated lactams in high enantioselectivities and yields is reported. The use of 2-heteroaryl titanates and zinc reagents offers a practical alternative to 2-heteroarylboronic acids, which are prone to undergo protodeboronation.