methyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside | 61278-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
• 英文别名: methyl α-D-2,3-dideoxymannopyranoside；methyl 2,3-dideoxy-α-D-mannopyranoside；(3S)-2t-hydroxymethyl-6c-methoxy-tetrahydro-pyran-3r-ol；Methyl 2,3-dideoxy-alpha-D-erythro-hexopyranoside；(2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 61278-06-6
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QKPYWZWSPJBKAW-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 W₂ Raney nickel 、 偶氮二异丁腈 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.17h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-α-D-glycero-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jones, Keith; Wood, William W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 999 - 1002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 139.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 51.0h， 以91%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非均相催化剂上糖类向手性多元醇的转化

  摘要：

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201803043

文献信息

• Mechanistic Study on Deoxydehydration and Hydrogenation of Methyl Glycosides to Dideoxy Sugars over a ReO<i>_x</i>–Pd/CeO₂Catalyst
  作者：Ji Cao、Masazumi Tamura、Ryu Hosaka、Akira Nakayama、Jun-ya Hasegawa、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/acscatal.0c02309

  日期：2020.10.16

  consecutive hydrogenation (DODH + HG) over a ReOx–Pd/CeO2 catalyst with gaseous H2. In the study, the reactivity of the methyl glycosides in DODH was clearly lower than that of simple cyclic vicinal diols, such as cis-1,2-cyclohexanediol and cis-1,2-cyclopentanediol, and the reactivity of the methyl glycosides was also different. Herein, we investigated the reactivity difference based on kinetic studies and

  我们发现具有顺式-邻位OH基团的未保护的甲基糖苷可以在具有气态H 2的ReO x -Pd / CeO 2催化剂上通过脱氧脱水和连续氢化（DODH + HG）转化为相应的甲基二脱氧糖苷。在该研究中，DODH中甲基糖苷的反应性明显低于简单的环状邻位二醇，例如顺式-1,2-环己二醇和顺式-1,2-环戊二醇和甲基糖苷的反应性也不同。本文中，我们基于动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算研究了反应性差异。动力学研究表明，甲基糖苷和简单二醇之间的反应性差异是由除顺式-邻位二醇之外的甲基糖苷的OH基团引起的，并且甲基糖苷之间的反应性差异将与取代基的构型有关与顺式邻位二醇相邻，而DODH的反应机理从底物浓度和H 2几乎相同的反应顺序来看，基本上是相似的所有基材的压力。吸附和过渡甲基α的状态-升-鼠李糖苷和甲基α-升（甲基α--fucopyranoside，它有一个大的反应速度差升-rhamnopyrano
• Synthesis of 6-azido- and 6-amino-2,3,6-trideoxy-d-erythro-hexose
  作者：A. Canas-Rodriguez、A.Martinez Tobed、A.Gomez Sanchez、C.Martin Madero

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83350-9

  日期：1977.7

  Abstract The synthesis of 6-azido- and 6-amino-2,3,6-trideoxy- d - erythro -hexose ( 19 and 22 ) and several of their derivatives is described. Hydrogenation and hydrogenolysis of methyl 4,6- O -benzylidene-2,3-dideoxy-α- d - erythro -hex-2-enopyranoside ( 1 ) gave methyl 2,3-dideoxy-α- d - erythro -hexopyranoside ( 3 ), which was transformed into methyl 6-azido-2,3,6-trideoxy-α- d - erythro -hexopyranoside

  摘要描述了6-叠氮基和6-氨基-2,3,6-三苯氧基-d-赤藓基己糖（19和22）及其几种衍生物的合成。甲基4,6- O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤-己--2-烯吡喃糖苷的氢化和氢解（1）得到甲基2,3-二脱氧-α-d-赤-己-吡喃果糖苷（3 ），通过6-甲苯磺酸酯或6-O-三（二甲基氨基）溴化derivative衍生物将其转化为甲基6-叠氮基-2,3,6-三苯氧基-α-d-赤型-己吡喃糖苷（9）。4-乙酸酯（8）或9也由甲基4-O-乙酰基-2，3-二脱氧-6-O-甲苯-对-磺酰基-α-d-赤型-己吡喃糖苷（7）制备。在甲醇-乙酸酐中氢化或8，得到二乙酸酯12。在甲醇中还原8，得到不稳定的4-O-乙酰基-6-氨基-2,3的混合物（1：2），6-三甲氧基-α-d-赤型-己吡喃糖苷（10）和甲基6-乙酰胺基-2,3,6-三甲氧基-α-d-赤型-己吡喃糖苷。还原9得到甲基6-氨基-2,3
• Synthetic aminoglycosides
  申请人：——

  公开号：US04208531A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  Novel pseudotrisaccharides based on 2-deoxy- and 2,5-dideoxystreptamine are described. The compounds of the invention can be considered as modified Kanamycin, Gentamycin and Apramycin compounds. In particular they are deoxy derivatives especially at the 2', 3', 4', 2", 3" and/or 4" and/or possibly at the 6' or 6" positions. The compounds are active bactericides some of which are more active than Kanamycin. It is a particular advantage of the compounds that they are active against Kanamycin resistant bacteria. Methods of making these compounds are also described based on glycosylation reaction from corresponding monosaccharide compounds.

  本发明涉及基于2-脱氧和2,5-二脱氧链霉素胺基的新型伪三糖类化合物。该发明的化合物可以被视为改良的卡那霉素、庆大霉素和阿普拉霉素化合物。特别是它们是脱氧衍生物，尤其是在2'、3'、4'、2"、3"和/或4"以及/或可能在6'或6"位置。这些化合物是活性杀菌剂，其中一些比卡那霉素更活跃。这些化合物的一个特别优点是它们对卡那霉素耐药菌也具有活性。本发明还描述了基于相应单糖化合物的糖基化反应制备这些化合物的方法。
• Metal-graphite reagents in carbohydrate chemistry. 8. The scope and limitations of the use of zinc/silver-graphite in the synthesis of carbohydrate-derived substituted hex-5-enals and pent-4-enals
  作者：Alois Fuerstner、Denis Jumbam、Judith Teslic、Hans Weidmann

  DOI：10.1021/jo00006a047

  日期：1991.3
• Menicagli, Rita; Malanga, Corrado; Pecunioso, Angelo, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 23 - 28
  作者：Menicagli, Rita、Malanga, Corrado、Pecunioso, Angelo、Lardicci, Luciano

  DOI：——

  日期：——