N-(1-phenylpentylidene)-4-anisidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylpentylidene)-4-anisidine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpentan-1-imine
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: BACAKDMYSHXZPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylpentylidene)-4-anisidine 在 磷酸二苯酯 、 二氢吡啶 作用下， 以92%的产率得到4-methoxyphenyl(1-phenylpentyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal 获奖者 - 他们现在在哪里？不对称布朗斯台德酸催化转移氢化

  摘要：

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219528
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 、 3-甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到N-(1-phenylpentylidene)-4-anisidine
  参考文献：
  名称：

  A Method for the Asymmetric Hydrosilylation of N-Aryl Imines

  摘要：

  [GRAPHICS]The asymmetric reduction of N-aryl imines to yield chiral amines with enantiomeric excesses above 90% was achieved. Ethylenebis(eta(5)-tetrahydroindenyl)titanium difluoride ((EBTHI)TiF2, 1) was employed as the precatalyst with polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reducing agent. A variety of N-aryl imines derived from nonaromatic ketones were reduced with high ee.

  DOI：

  10.1021/ol005583w

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Selective Radical–Radical Cross-Couplings: Design of a Formal β-Mannich Reaction
  作者：Jenna L. Jeffrey、Filip R. Petronijević、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b05376

  日期：2015.7.8

  organocatalysis. Transient β-enaminyl radicals derived from ketones via enamine and oxidative photoredox catalysis readily combine with persistent α-amino radicals in a highly selective hetero radical-radical coupling. This novel pathway to γ-aminoketones is predicated upon the use of DABCO as both a base and an electron transfer agent. This protocol also formally allows for the direct synthesis of

  通过光氧化还原催化和有机催化的协同组合，实现了环酮与亚胺的直接 β-偶联。通过烯胺和氧化光氧化还原催化从酮衍生的瞬态 β-烯胺基自由基很容易与持久性 α-氨基自由基结合，形成高度选择性的杂自由基 - 自由基偶联。这种通往 γ-氨基酮的新途径是基于 DABCO 作为碱和电子转移剂的使用。该协议还正式允许通过芳醛、胺和酮的化学选择性三组分偶联直接合成 β-曼尼希产品。
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CATALYSEUR
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2013153408A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formula: (Formula (I)) where ring B is a conjugated ring system with one or more substituents. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于加氢还原性官能团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：(公式(I))其中环B是一个带有一个或多个取代基的共轭环系统。本发明的催化剂在涉及亚胺或亚胺盐在还原加氢条件下原位生成的还原胺化程序中特别有效。
• A Method for the Asymmetric Hydrosilylation of <i>N</i>-Aryl Imines
  作者：Marcus C. Hansen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol005583w

  日期：2000.3.1

  [GRAPHICS]The asymmetric reduction of N-aryl imines to yield chiral amines with enantiomeric excesses above 90% was achieved. Ethylenebis(eta(5)-tetrahydroindenyl)titanium difluoride ((EBTHI)TiF2, 1) was employed as the precatalyst with polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reducing agent. A variety of N-aryl imines derived from nonaromatic ketones were reduced with high ee.
• A highly active cyclometallated iridium catalyst for the hydrogenation of imines
  作者：Barbara Villa-Marcos、Weijun Tang、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3ob41150h

  日期：——

  A cyclometallated iridium complex containing an imino ligand has been shown to catalyse the hydrogenation of imines. The catalyst is highly active and selective for imino bonds, with a wide variety of imines being hydrogenated in less than 1 hour at a substrate/catalyst (S/C) ratio of 2000 at 20 bar H2 pressure and 75 °C.

  已显示含有亚氨基配体的环金属化铱络合物可催化亚胺的氢化。该催化剂具有很高的活性，对亚氨基键具有选择性，在20 bar H 2的压力和75°C下，各种亚胺在2000的底物/催化剂（S / C）比不到1小时的时间内就可以氢化。