3-methyl-6-phenyl-1-hexene | 750638-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-6-phenyl-1-hexene
• 英文别名: (4-Methylhex-5-EN-1-YL)benzene；4-methylhex-5-enylbenzene
• CAS: 750638-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: JXOPRYQJKJEXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙醇 在 二乙胺基三氟化硫 、 乙基氯化镁 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.17h， 生成 3-methyl-6-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯与烷基氟化物和格氏试剂的铜催化区域选择性加氢烷基化

  摘要：

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503288

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Halides with Allylic and Benzylic Grignard Reagents and Their Application to Tandem Radical Cyclization/Cross-Coupling Reactions
  作者：Hirohisa Ohmiya、Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.200400545

  日期：2004.11.19

  Details of cobalt-catalyzed cross-coupling reactions of alkyl halides with allylic Grignard reagents are disclosed. A combination of cobalt(II) chloride and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) or 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) is suitable as a precatalyst and allows secondary and tertiary alkyl halides--as well as primary ones--to be employed as coupling partners for allyl Grignard reagents

  公开了烷基卤化物与烯丙基格利雅试剂的钴催化的交叉偶联反应的细节。氯化钴（II）和1,2-双（二苯基膦基）乙烷（DPPE）或1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）的组合适合作为预催化剂，并允许使用仲和叔烷基卤化物作为主要试剂-可用作烯丙基格氏试剂的偶联伙伴。该反应提供了季碳中心的简便合成，而钯，镍和铜催化剂几乎是不可能的。苄基，甲基烯丙基和巴豆基格氏试剂均可以与卤代烷偶联。苄基化肯定需要DPPE或DPPP作为配体。反应机理应包括由母体烷基卤生成烷基。可以根据串联自由基环化/交叉偶联反应来解释该机理。此外，还描述了5-烷氧基-6-卤代-4-氧杂-1-氧杂-1-己烯衍生物的偶发串联自由基环化/环丙烷化/羰基烯丙基化。以碳为中心的自由基的中间体导致母体烷基卤化物的原始立体化学丧失，从而产生了外消旋烷基卤化物不对称交叉偶联的可能性。
• CuPd Nanoparticles as a Robust Catalyst for Electrochemical Allylic Alkylation
  作者：Zhouyang Yin、Huan Pang、Xuefeng Guo、Honghong Lin、Michelle Muzzio、Mengqi Shen、Kecheng Wei、Chao Yu、Paul Williard、Shouheng Sun

  DOI：10.1002/anie.202006293

  日期：2020.9.7

  carbon support) is designed for catalyzing electrochemical allylic alkylation in water/isopropanol (1:1 v/v) and 0.2 m KHCO3 solution at room temperature. The Pd catalysis was Pd/Cu composition‐dependent, and CuPd NPs with a Pd/Cu ratio close to one are the most efficient catalyst for the selective cross‐coupling of alkyl halides and allylic halides to form C−C hydrocarbons with product yields reaching

  设计了一种高效的CuPd纳米颗粒（NP）催化剂（沉积在碳载体上的3 nm CuPd NPs），用于在室温下在水/异丙醇（1：1 v / v）和0.2 m KHCO 3溶液中催化电化学烯丙基烷基化 。Pd的催化作用取决于Pd / Cu的组成，Pd / Cu比率接近1的CuPd NP是烷基卤化物和烯丙基卤化物选择性交叉偶联形成C-C烃的最有效催化剂，产物收率达到高达99％。这种NP催化的电化学烯丙基烷基化扩展了交叉偶联反应的合成范围，并且可以进一步扩展到其他有机反应体系，以开发绿色化学电合成方法。
• Cobalt-Catalyzed Coupling Reaction of Alkyl Halides with Allylic Grignard Reagents
  作者：Takashi Tsuji、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4137::aid-anie4137>3.0.co;2-0

  日期：2002.11.4
• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。