2-(chlorosulfonyl)-2-methylpropanoyl chloride | 41138-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 2-(chlorosulfonyl)-2-methylpropanoyl chloride
• 英文别名: 2-chlorosulfonyl-2-methyl-propionyl chloride；Isobuttersaeurechlorid-α-sulfochlorid；α-Chlorsulfonyl-isobutyrylchlorid；α-Sulfo-isobuttersaeure-dichlorid；2-chlorosulfonyl-2-methylpropanoyl chloride
• CAS: 41138-76-5
• 化学式: C₄H₆Cl₂O₃S
• mdl: MFCD19200092
• 分子量: 205.062
• InChiKey: BCHWDBSAPGURDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chlorosulfonyl)-2-methylpropanoyl chloride 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到4,4-dimethyl-1,2-thiazetidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质与反应：N-取代的4,4-二甲基-1,2-噻唑烷-3-一1,1-二氧化物的合成及新的碱催化重排噻唑烷酮-4-一1,1-二氧化物†

  摘要：

  3-氧代-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物2的烷基化产生N-烷基化的3-氧代-β-sultams3a -i。用NaOH或NH 3溶剂分解选择性地打开NS键，从而分别形成磺酸盐羧酰胺4和磺酰胺基羧酰胺7。此外，制备了迄今未知的类型5的化合物，其代表带有二酰基化的磺化N原子的应变四元环。根据反应条件，通过碱催化反应将3b-d和3g重排为取代的4-氧噻唑烷1,1-二氧化物9或10。通过光谱方法阐明了结构，并通过晶体结构分析确定了结构，并提出了一种可能的形成方法。此外，还报道了一些副反应和转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800305
• 作为产物：
  描述：

  disodium 2-methyl-2-sulfonatopropanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2-(chlorosulfonyl)-2-methylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  1,2-噻唑烷1,1-二氧化物的性质与反应：N-取代的4,4-二甲基-1,2-噻唑烷-3-一1,1-二氧化物的合成及新的碱催化重排噻唑烷酮-4-一1,1-二氧化物†

  摘要：

  3-氧代-1,2-噻唑烷1,1-二氧化物2的烷基化产生N-烷基化的3-氧代-β-sultams3a -i。用NaOH或NH 3溶剂分解选择性地打开NS键，从而分别形成磺酸盐羧酰胺4和磺酰胺基羧酰胺7。此外，制备了迄今未知的类型5的化合物，其代表带有二酰基化的磺化N原子的应变四元环。根据反应条件，通过碱催化反应将3b-d和3g重排为取代的4-氧噻唑烷1,1-二氧化物9或10。通过光谱方法阐明了结构，并通过晶体结构分析确定了结构，并提出了一种可能的形成方法。此外，还报道了一些副反应和转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800305

文献信息

• Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XXIX. Über neuartige schwefelhaltige Heterocyclen: 4,4-Dialkyl-1,2-thioazetidin-3-on-1,1-dioxide und 2,4,4-Trialkyl-1,2-thioazetidin-3-on-1,1-dioxide
  作者：Bruno J. R. Nicolaus、Elvio Bellasio、Emilio Testa

  DOI：10.1002/hlca.19620450238

  日期：——

  Es wird der Aufbau von 4,4-Dialkyl-1, 2-thioazetidin-3-on-1,1-dioxiden beschrieben, die Derivate eines bisher praktisch unbekannten viergliedrigen Heterocyclus mit zwei benachbarten Heteroatomen sind. Diese Substanzen werden aus den α,α-Dialkylsulfonylessigsäure-dinatriumsalzen über die entsprechenden Säuredichloride mit Ammoniak erhalten. Neben der Synthese wird über chemische und physikalische Eigenschaften

  Es wird der Aufbau von 4,4-Dialkyl-1，2-thioazetidin-3-on-1,1-dioxiden beschrieben，die Erivs bisher praktisch unbekannten viergliedrigen Heterocyclus mit zwei benachbarten Heteroatomen sind。Diese Substanzen werden aus denα，α-Dialkylsulfonylessigsäure-dinatriumsalzenüberdie entsprechendenSäuredichloridemit Ammoniak erhalten。Neben der Synthese wirdüberchemische und physikalische Eigenschaften dieser neuen
• Reactivity and selectivity in the inhibition of elastase by 3-oxo-β-sultams and in their hydrolysis
  作者：Wing-Yin Tsang、Naveed Ahmed、Karl Hemming、Michael I. Page

  DOI：10.1039/b713899g

  日期：——

  leaving group, whereas the enzyme reaction occurs at the acyl centre. Increasing selectivity between these two reactive centres was explored by examining the effect of substituents on the reactivity of 3-oxo-beta-sultam towards hydrolysis and enzyme inhibition. The inhibition activity against porcine pancreatic elastase has a much higher sensitivity to substituent variation than does the rate of alkaline

  3-氧代-β-sultams都是β-sultams和β-内酰胺，并且是一类新的时间依赖性弹性蛋白酶抑制剂。抑制作用涉及活性位点丝氨酸的酰化，形成具有瞬时稳定性的共价酶抑制剂加合物，该活性位丝氨酸是由3-氧代-β-杜鹃花的羰基中心处的取代，CN裂变和磺酰胺的排出而引起的。铅化合物N-苄基-4,4-二甲基-3-氧代-β-苏丹酰胺1是一种有效的猪胰弹性蛋白酶抑制剂，其二级速率常数为768 M（-1）s（-1）在pH值为6的情况下，还具有很高的化学反应活性，在相同pH值的水中水解仅需6分钟即可达到半衰期。有趣的是，在磺酰基中心发生3-氧代-β-杜鹃花的水解，发生SN裂变并驱逐酰胺离去基团，而酶反应发生在酰基中心。通过检查取代基对3-氧代-β-苏丹草对水解和酶抑制的反应性的影响，探索了这两个反应中心之间选择性的提高。对猪胰弹性蛋白酶的抑制活性比碱性水解速率对取代基变化的敏感性高得多。对于抑制作用，在
• Le Berre,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 210 - 214
  作者：Le Berre,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le Berre,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 807 - 811
  作者：Le Berre,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sergeev, V. N.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 5, p. 851 - 855
  作者：Sergeev, V. N.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——