1-bromo-5-tert-butyl-2,3-diiodo-benzene | 264255-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5-tert-butyl-2,3-diiodo-benzene
• 英文别名: 5-tert-butyl-1-bromo-2,3-diiodobenzene；1-Bromo-5-tert-butyl-2,3-diiodobenzene
• CAS: 264255-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrI₂
• 分子量: 464.91
• InChiKey: SAYRYXZJXXRVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-tert-butyl-2,3-diiodo-benzene 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 108.83h， 生成 5,5'-Di-tert-butyl-2',3'-diethynyl-2,3-di-hex-1-ynyl-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Perylene Synthesis by the Parallel Cycloaromatization of Adjacent Enediynes

  摘要：

  [GRAPHICS]As part of an investigation into new synthetic routes to poly(peri-naphthalene), the synthesis and cycloaromatization of tetraethynylbiphenyls is described. The temperature dependent cyclization of biphenyls containing unsubstituted alkynes provides the desired perylene in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol005615f
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butyl-2-bromo-6-iodoaniline 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-bromo-5-tert-butyl-2,3-diiodo-benzene
  参考文献：
  名称：

  Perylene Synthesis by the Parallel Cycloaromatization of Adjacent Enediynes

  摘要：

  [GRAPHICS]As part of an investigation into new synthetic routes to poly(peri-naphthalene), the synthesis and cycloaromatization of tetraethynylbiphenyls is described. The temperature dependent cyclization of biphenyls containing unsubstituted alkynes provides the desired perylene in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol005615f

文献信息

• PtCl₂-Catalyzed Cyclization of <i>o</i>-Diethynylbenzene Derivatives Triggered by Intramolecular Nucleophilic Attack
  作者：Koji Miki、Hiroyuki Kuge、Rui Umeda、Motohiro Sonoda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1080/00397911003797817

  日期：2011.3.3

  Abstract PtCl2-catalyzed cyclization of o-diethynylbenzene derivatives bearing a hydroxyethyl group yielded naphthofuran derivatives by initial intramolecular cyclization of the hydroxy group to an activated ethynyl group followed by attack of the second ethynyl group to a vinylplatinum intermediate. When the ethynyl terminal is substituted by a hydroxypropyl group, not only homologous naphthodihydropyran

  摘要 PtCl2 催化带有羟乙基的邻二乙炔苯衍生物环化产生萘并呋喃衍生物，通过羟基的初始分子内环化为活化的乙炔基，然后第二个乙炔基攻击为乙烯基铂中间体。当乙炔基末端被羟丙基取代时，不仅形成同源的萘二氢吡喃，而且形成茚叉四氢呋喃衍生物。