4-(2,5-Dimethoxyphenyl)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate | 182132-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 4-(2,5-dimethoxyphenyl)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 182132-20-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅S
• 分子量: 364.463
• InChiKey: QTMIYHQMOJDGKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.231±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-Dimethoxyphenyl)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、1499.99 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到(+/-)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-fluorobutane
  参考文献：
  名称：

  高压亲核氟离子取代反应：氟烷基苯的形成

  摘要：

  合成了一系列的1-苯基-2-甲苯磺酰氧基和1-苯基-3-甲苯磺酰氧基烷烃，然后在15 kbar（1.5 GPa），8 kbar或1 bar的压力下在THF中进行氟化四丁基铵的处理。分析了所得的取代和消除反应产物的分布。施加压力增强了氟离子取代反应的进程。发现一个反应相对于另一个反应的选择性程度是甲苯磺酸酯底物结构和所施加压力量的函数。在15 kbar压力下由1-苯基-2-甲苯磺酰氧基烷烃底物独家形成氟烷烃，表明压力法有望用于氟18放射性标记应用。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03417-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2,5-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 4-(2,5-Dimethoxyphenyl)butan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高压亲核氟离子取代反应：氟烷基苯的形成

  摘要：

  合成了一系列的1-苯基-2-甲苯磺酰氧基和1-苯基-3-甲苯磺酰氧基烷烃，然后在15 kbar（1.5 GPa），8 kbar或1 bar的压力下在THF中进行氟化四丁基铵的处理。分析了所得的取代和消除反应产物的分布。施加压力增强了氟离子取代反应的进程。发现一个反应相对于另一个反应的选择性程度是甲苯磺酸酯底物结构和所施加压力量的函数。在15 kbar压力下由1-苯基-2-甲苯磺酰氧基烷烃底物独家形成氟烷烃，表明压力法有望用于氟18放射性标记应用。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03417-3

文献信息

• High pressure nucleophilic fluoride-ion substitution reactions: formation of fluoroalkylbenzenes
  作者：John M. Gerdes、Robert N. Keil、Alexander T. Shulgin、Chester A. Mathis

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03417-3

  日期：1996.6

  kbar or 1 bar pressures. The resultant substitution and elimination reaction product distributions were analyzed. The application of pressure enhanced the progress of the fluoride-ion substitution reactions. The degree of selectivity of the one reaction over the other was found to be a function of tosylate substrate structure and the amount of pressure applied. The exclusive formation of fluoroalkanes

  合成了一系列的1-苯基-2-甲苯磺酰氧基和1-苯基-3-甲苯磺酰氧基烷烃，然后在15 kbar（1.5 GPa），8 kbar或1 bar的压力下在THF中进行氟化四丁基铵的处理。分析了所得的取代和消除反应产物的分布。施加压力增强了氟离子取代反应的进程。发现一个反应相对于另一个反应的选择性程度是甲苯磺酸酯底物结构和所施加压力量的函数。在15 kbar压力下由1-苯基-2-甲苯磺酰氧基烷烃底物独家形成氟烷烃，表明压力法有望用于氟18放射性标记应用。