N,N'-dibenzylcyclopropane-1,1-dicarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzylcyclopropane-1,1-dicarboxamide
• 英文别名: 1-N,1-N'-dibenzylcyclopropane-1,1-dicarboxamide
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: LAGUAPWTXJRNBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙基二羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-dibenzylcyclopropane-1,1-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  PIDA介导的N-N键形成以获取吡唑烷-3,5-二酮：促尿酸排泄剂G-25671和磺吡酮的新工艺

  摘要：

  传统上，需要有毒且昂贵的肼结构单元来构建药学上重要的吡唑烷-3,5-二酮。在此，我们描述了一种新的合成方法，该方法基于通过 PIDA 介导的易于获得的二苯胺前体的反应形成无金属氧化脱氢 N-N 键。所开发的温和反应方案具有良好的官能团耐受性和可扩展性。该方法的应用通过精心设计的面向多样性的环丙基关键中间体的顺利官能化，提供了一种从廉价的起始原料苯胺合成促尿酸排泄剂 G-25671 和磺吡酮的独特途径来证明。

  DOI：

  10.1039/d3cc02078a

文献信息

• B(OCH₂CF₃)₃-mediated direct amidation of pharmaceutically relevant building blocks in cyclopentyl methyl ether
  作者：Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Paul M. Murray、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01801c

  日期：——

  The direct amidation of pharmaceutically relevant carboxylic acids and amines with B(OCH₂CF₃)₃ in cyclopentyl methyl ether (CPME) is described.

  在环戊基甲醚（CPME）中，使用B(OCH2CF3)3直接对具有药用相关性的羧酸和胺进行酰胺化反应。
• PIDA-mediated N–N bond formation to access pyrazolidine-3,5-diones: a novel process for uricosuric agents G-25671 and sulfinpyrazone
  作者：Priyanka Halder、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1039/d3cc02078a

  日期：——

  building blocks are required to construct pharmaceutically important pyrazolidine-3,5-diones. Herein, we have described a novel method for their synthesis based on metal-free oxidative dehydrogenative N–N bond formation by PIDA-mediated reaction of easily accessible dianilide precursors. The developed mild reaction protocol features a good functional group tolerance and scalability. The application of

  传统上，需要有毒且昂贵的肼结构单元来构建药学上重要的吡唑烷-3,5-二酮。在此，我们描述了一种新的合成方法，该方法基于通过 PIDA 介导的易于获得的二苯胺前体的反应形成无金属氧化脱氢 N-N 键。所开发的温和反应方案具有良好的官能团耐受性和可扩展性。该方法的应用通过精心设计的面向多样性的环丙基关键中间体的顺利官能化，提供了一种从廉价的起始原料苯胺合成促尿酸排泄剂 G-25671 和磺吡酮的独特途径来证明。