(E)-3-methyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-5-tri(propan-2-yl)silylpent-2-en-4-ynoate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: QBSJYVMSIOQFCF-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 2-丁炔酸甲酯 在 (p-Tol)Pd-N(2-Ph₂PC₆H₄)CH=N'-(2-Ph₂PC₆H₄)*Pd(p-Tol)OH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-3-methyl-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester 、 Methyl 2-[2-[tris(1-methylethyl)silyl]ethynyl]-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三异丙基甲硅烷基乙炔选择性交联到内部和末端未活化的炔烃上。

  摘要：

  具有N，N'-双[2-（二苯基膦基）苯基] ami基酸酯（DPFAM）作为配体的双核和单核钯络合物催化三异丙基甲硅烷基乙炔（TIPSA）交叉加成到未活化的内部炔烃上，从而选择性地产生炔烃。当使用具有PPh 3，TDMPP，dppe或dppf的钯催化剂时，获得了TIPSA的二聚体作为主要产物。尽管收率中等，TIPSA与几个末端炔烃的反应也选择性地产生了交叉加合物。

  DOI：

  10.1021/ol071326g