4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one | 69776-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 69776-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: TVWMPUHPRMUEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  438.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 O-对硝基苯甲酰基羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以194 mg的产率得到(±)-3-amino-4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE L'URÉE OU SEL PHARMACOLOGIQUEMENT ACCEPTABLE DE CE DERNIER

  摘要：

  本发明提供了一种尿素衍生物或其药理学可接受的盐，具有类似于甲酰肽受体1（以下简称为FPRL1）的激动剂作用，以及含有该尿素衍生物或其药理学可接受的盐的药物组合物，以及其药用。已经发现，由下面的通式（I）表示的尿素衍生物或其药理学可接受的盐具有出色的FPRL1激动剂作用。化合物（I）或其药理学可接受的盐对于治疗、预防或抑制炎症性疾病、慢性气道疾病、癌症、败血症、过敏症状、HIV逆转录病毒感染、循环障碍、神经炎症、神经障碍、疼痛、朊病、淀粉样变性、免疫障碍等方面非常有用。

  公开号：

  WO2016189876A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  调节异羟肟酸酯作为分子内 C(sp3)-H 酰胺化的氮烯前体的三重态能量转移

  摘要：

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00868

文献信息

• Copper-Catalyzed Intramolecular C-H Amination
  作者：Dipti N. Barman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1002/ejoc.201001160

  日期：2011.2

  The amino-functionalization of tertiary, secondary and benzylic C–H bonds of tethered carbamates and sulfamates by iodosobenzene is catalyzed by CuI-diimine complexes in moderate to good yield. Employing homochiral imine-Cucatalysts affords oxazolidinones and oxathiazinanes with modest enantioselectivity.

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。
• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。
• Synthesis of oxazolidinones: rhodium-catalyzed C–H amination of N-mesyloxycarbamates
  作者：Hélène Lebel、Laura Mamani Laparra、Maroua Khalifa、Carl Trudel、Clément Audubert、Mathieu Szponarski、Cédric Dicaire Leduc、Emna Azek、Matthias Ernzerhof

  DOI：10.1039/c7ob00378a

  日期：——

  selectivity. trans-Oxazolidinones were prepared from acyclic secondary N-mesyloxycarbamates using Rh2(oct)4. The selectivity was reverted with a cytoxazone N-mesyloxycarbamate precursor using large chiral rhodium(II) carboxylate complexes, affording the corresponding cis-oxazolidinone. This orthogonal selectivity was used to achieve the formal synthesis of (−)-cytoxazone.

  在羧酸铑（II）催化剂存在下，N-甲氧基氨基甲酸酯会经历分子内C–H胺化反应，从而以良好或优异的收率得到恶唑烷酮。该反应在绿色条件下进行，并使用碳酸钾，形成可生物降解的甲磺酸钾作为反应副产物。该方法能够以良好或优异的产率生产富电子，电子不足，芳族和杂芳族的恶唑烷酮。构象受限的环状仲N-甲氧基氧氨基甲酸酯以高收率和选择性提供顺式-恶唑烷酮。提供DFT计算以说明观察到的选择性。反式-恶唑烷酮是由无环仲醇制备的使用Rh 2（oct）4的N-甲氧基氨基甲酸酯。使用大的手性铑（II）羧酸盐络合物，用cytoxazone N-甲氧基甲氨基甲酸酯前体还原了选择性，得到了相应的顺式-恶唑烷酮。该正交选择性用于实现（-）-cytoxazone的形式合成。
• The intramolecular chemistry of benzyl and phenethyl azidoformates
  作者：Otto Meth-Cohn、Dalpat Patel、Salah Rhouati

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85579-3

  日期：1982.1

  Benzyl azidoformates yield one of a variety of products on spray pyrolysis dependent upon substitution, including oxazoloazepines, their syn or anti [6 + 4] dimers, their [6 + 6] dimers, a benzoxazinone or an aryl isocyanate; the phenethyl analogues give stable oxazinoazepines.

  苄基叠氮基甲酸酯在喷雾热解过程中会产生多种取决于取代的产物之一，包括恶唑烷氮平，其顺式或反式[6 + 4]二聚体，其[6 + 6]二聚体，苯并嗪酮或异氰酸芳基酯；苯乙基类似物可提供稳定的恶嗪基ze庚因。
• Well‐Defined [Cp*Co(N,O)I]‐Catalysts for Site‐Selective Intramolecular C−H Amidation
  作者：Pardeep Dahiya、Ankita Sarkar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/adsc.202200385

  日期：2022.8.2

  efficient method for forming C−N bonds via intramolecular amidation catalyzed by well-defined Cp*Co(N,O)I complexes. The reaction has been operate under mild conditions and produced a regioselective amidation product without the use of a bulky counter anion or expensive fluorinated solvents. The Cp*Co(N,O)-I catalyst is very effective for intramolecular benzylic, tertiary, and internal C(sp3)−H bond

  我们提出了一种通过定义明确的 Cp*Co(N,O)I 配合物催化的分子内酰胺化形成 C-N 键的有效方法。该反应在温和的条件下进行，并在不使用庞大的抗衡阴离子或昂贵的氟化溶剂的情况下产生了区域选择性酰胺化产物。Cp*Co(N,O)-I催化剂对分子内苄基、叔和内部C( sp 3 )-H键酰胺化非常有效，但对分子内C( sp 2 )-H键酰胺化无效。