1-<1-(phenylthio)ethyl>benzotriazole | 111198-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-<1-(phenylthio)ethyl>benzotriazole
• 英文别名: 1-(1-Phenylsulfanylethyl)benzotriazole
• CAS: 111198-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃S
• 分子量: 255.343
• InChiKey: BHBRRAOEFRLTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-<1-(phenylthio)ethyl>benzotriazole 在 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 生成 1-苯基-2-(苯基硫代)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  新型，高效插入带有O-，S-和N-连接的取代基的碳：α-烷氧基烷基，α-（烷硫基）烷基和α-（咔唑-9-基）烷基酮的合成。

  摘要：

  通过1-（α-烷氧基烷基）-，1- [α-（烷硫基）烷基]-和1- [α-（咔唑-9-基）烷基的锂化获得的各种苯并三唑基稳定的阴离子2 ]苯并三唑1，与脂肪族和芳香族醛和酮反应，然后在溴化锌存在下通过加热引发重排，提供一碳均一的α-烷氧基烷基，α-（烷硫基）烷基和α-（咔唑-简单的一锅操作中的9-基）烷基酮4收率高，区域选择性好。在数个烷氧基亚甲基插入中，中间体2-烷氧基氧杂环丁烷的收率高，这表明了重排的环氧机理，为另一类重要化合物多取代的2-烷氧基氧杂环丁烷提供了简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960840p
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 正丁基锂 、 sodium 作用下， 反应 21.5h， 生成 1-<1-(phenylthio)ethyl>benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Caster, Kenneth C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 781 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenones through [4+1] Annulations of Trialkylsilyl Vinyl Ketenes with α-Benzotriazolyl Organolithium Compounds
  作者：Christopher P. Davie、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1002/anie.200501579

  日期：2005.9.12
• KATRITZKY A. R.; RACHWAL S.; CASTER K. C.; MAHNI F. (IN PART); LAW KAM WA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 781-789
  作者：KATRITZKY A. R.、 RACHWAL S.、 CASTER K. C.、 MAHNI F. (IN PART)、 LAW KAM WA+

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Caster, Kenneth C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 781 - 790
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Stanislaw、Caster, Kenneth C.、Mahni, Fatma、Law, Kam Wah、Rubio, Olga

  DOI：——

  日期：——
• Novel and Efficient Insertions of Carbons Carrying O-, S-, and N-Linked Substituents:  Synthesis of α-Alkoxyalkyl, α-(Alkylthio)alkyl, and α-(Carbazol-9-yl)alkyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Linghong Xie、Larisa Serdyuk

  DOI：10.1021/jo960840p

  日期：1996.1.1

  A wide variety of benzotriazolyl-stabilized anions 2, obtained by the lithiation of 1-(alpha-alkoxyalkyl)-, 1-[alpha-(alkylthio)alkyl]-, and 1-[alpha-(carbazol-9-yl)alkyl]benzotriazoles 1, on reaction with aliphatic and aromatic aldehydes and ketones, followed by rearrangement induced by heating in the presence of zinc bromide, furnish one-carbon-homologated alpha-alkoxyalkyl, alpha-(alkylthio)alkyl

  通过1-（α-烷氧基烷基）-，1- [α-（烷硫基）烷基]-和1- [α-（咔唑-9-基）烷基的锂化获得的各种苯并三唑基稳定的阴离子2 ]苯并三唑1，与脂肪族和芳香族醛和酮反应，然后在溴化锌存在下通过加热引发重排，提供一碳均一的α-烷氧基烷基，α-（烷硫基）烷基和α-（咔唑-简单的一锅操作中的9-基）烷基酮4收率高，区域选择性好。在数个烷氧基亚甲基插入中，中间体2-烷氧基氧杂环丁烷的收率高，这表明了重排的环氧机理，为另一类重要化合物多取代的2-烷氧基氧杂环丁烷提供了简便的方法。