methyl 5,5-bis(phenylsulfonyl)-2-pentenoate | 155057-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5,5-bis(phenylsulfonyl)-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-5,5-bis(benzenesulfonyl)pent-2-enoate
• CAS: 155057-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆S₂
• 分子量: 394.469
• InChiKey: BGPKEIDODXNRPJ-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  633.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,5-bis(phenylsulfonyl)-2-pentenoate 在 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(phenylsulfonyl)-5-methoxy-1,2,6,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯：迈克尔·施主/受体的新型环戊烯合成中的底物。

  摘要：

  为了设计串联共轭加成-[3 + 2]-阴离子环化的目的，已研究了2,3-双（苯磺酰基）-1,3-丁二烯与各种1-取代的1-戊烯二酸二甲酯的阴离子的反应。合成双环[3.3.0]辛烯的途径。该反应以完全的立体专一性进行，这通过在双（苯磺酰基）二烯存在下用NaH处理（E）-和（Z）-二甲基（3-氰基-2-丙烯基）丙二酸酯来证明。在这两种情况下，仅获得了一个环加合物，没有其他非对映异构体的可检测迹象。整个过程涉及一系列的三个连续的共轭物添加，然后是苯亚磺酸盐离子喷射。该方法的成功取决于近端pi键的亲电性。当2-（（5-oxo-2，使用5-二氢呋喃基）甲基）丙二酸二甲酯，得到三环加合物以及丙二烯的混合物。在这种情况下，从最初形成的砜稳定的碳负离子中除去苯磺酸根基团与分子内[3 + 2]环化过程具有竞争性。还研究了2-（甲氧基羰基）-2-戊烯二酸二甲酯与双（苯磺酰基）二烯的碱诱导反应。即使π键上受体部

  DOI：

  10.1021/jo960064l
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 2-丁炔酸甲酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到methyl 5,5-bis(phenylsulfonyl)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel "Umpolung" in C-C Bond Formation Catalyzed by Triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00086a074

文献信息

• A New Cyclopentannulation Approach to Bicyclo[3.3.0]octenes Employing a Tandem Michael Addition-[3 + 2]-Anionic Cyclization Sequence
  作者：Albert Padwa、Scott H. Watterson、Zhijie Ni

  DOI：10.1021/jo00091a006

  日期：1994.6

  Treatment of 1-substituted dimethyl 1-pentenedioates with base in the presence of 2,3-bis(phenylsulfonyl)-1,3-butadiene results in the formation of bicyclo[3.3.0]octenes. The overall reaction involves a series of three sequential conjugate additions followed by phenyl sulfinate ion ejection.