1-azido-4-chloro-2-fluorobenzene | 864866-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-chloro-2-fluorobenzene
• 英文别名: 2-fluoro-4-chlorophenyl azide；1-azide-4-chloro-2-fluorobenzene
• CAS: 864866-27-3
• 化学式: C₆H₃ClFN₃
• mdl: MFCD11207343
• 分子量: 171.561
• InChiKey: HCVPCGIKUDEYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-chloro-2-fluorobenzene 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRIAZOLYL DERIVATIVES AS GABA A ALPHA5 PAM
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS TRIAZOLYLES UTILISÉS EN TANT QUE GABA A ALPHA5 PAM

  摘要：

  本发明提供了具有通用公式(I)或(II)的新颖化合物，其中R1、R2、R3、X、Y和Z如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021228795A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-azido-4-chloro-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  在体外和体内发现具有强效和广谱抗真菌活性的新型口服生物可利用三唑

  摘要：

  在我们不断努力发现具有改善的体外和体内抗真菌活性的新型三唑类化合物的过程中，基于我们之前的工作，通过点击反应设计并合成了一系列包含 1,2,3-三唑侧链的 41 种新型化合物。大多数化合物在体外表现出中等至极好的广谱抗真菌活性。其中，最有前途的化合物9A 16表现出优异的抗真菌和抗耐药真菌能力（MIC 80 = 0.0156–8 μg/mL）。此外，化合物9A 16对系统感染白色念珠菌SC5314、新型隐球菌H99、氟康唑耐药的小鼠显示出强大的体内功效C. albicans 100 和Aspergillus fumigatus 7544。此外，与氟康唑相比，化合物9A 16显示出更好的体外抗生物膜活性，并且在 1 个月的白色念珠菌耐药性诱导试验中更难诱导耐药性。化合物9A 16具有良好的药代动力学、可接受的安全性和高效的体外和体内效力，目前正在进行临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01497

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,3-triazole-containing pyridine–pyrazole amide derivatives based on one-pot click reaction and their evaluation for potent nematicidal activity against Meloidogyne incognita
  作者：Xiulei Chen、Youxin Xiao、Gaolei Wang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1007/s11164-015-2381-y

  日期：2016.6

  pyridine–pyrazole amide derivatives containing 1,2,3-triazoles were synthesized via click chemistry in a one-pot reaction. Their structures were characterized by proton nuclear magnetic resonance ( 1H NMR), 13C NMR, 19F NMR and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Preliminary bioassays showed that most of the synthesized compounds exhibited good inhibitory activity in vivo against Meloidogyne incognita at 25 mg L−1

  为了找到一种新型的领先的杀线虫化合物，通过点击化学在一个反应​​罐中合成了一系列含有1,2,3-三唑的吡啶-吡唑酰胺衍生物。它们的结构通过质子核磁共振（1 H NMR），13 C NMR，19 F NMR和高分辨率质谱（HRMS）来表征。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在25 mg L -1的体内对 根结线虫均 表现出良好的抑制活性 。在测试的化合物中， 3a ， 3e ， 3f ， 3g ， 3j ， 3m ， 3q ， 3s ， 3t ， 3v 和 3w 表现出100％的抑制率。此外， 3k 在10 mg L -1时显示92.4％的抑制活性。这项研究表明，可以进一步优化这种含有1,2,3-三唑骨架的吡啶-吡唑酰胺，以探索新颖的，具有高生物活性的杀线虫剂。
• Discovery of Novel Orally Bioavailable Triazoles with Potent and Broad-Spectrum Antifungal Activity In Vitro and In Vivo
  作者：Tingjunhong Ni、Fei Xie、Yumeng Hao、Liping Li、Shuo Zhu、Hao Wu、Xiaochen Chi、Lan Yan、Yuanying Jiang、Dazhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01497

  日期：2022.12.22

  triazoles with improved antifungal activity in vitro and in vivo, a series of 41 novel compounds containing 1,2,3-triazole side chains were designed and synthesized via a click reaction based on our previous work. Most of the compounds showed moderate to excellent broad-spectrum antifungal activity in vitro. Among them, the most promising compound 9A16 displayed excellent antifungal and anti-drug-resistant

  在我们不断努力发现具有改善的体外和体内抗真菌活性的新型三唑类化合物的过程中，基于我们之前的工作，通过点击反应设计并合成了一系列包含 1,2,3-三唑侧链的 41 种新型化合物。大多数化合物在体外表现出中等至极好的广谱抗真菌活性。其中，最有前途的化合物9A 16表现出优异的抗真菌和抗耐药真菌能力（MIC 80 = 0.0156–8 μg/mL）。此外，化合物9A 16对系统感染白色念珠菌SC5314、新型隐球菌H99、氟康唑耐药的小鼠显示出强大的体内功效C. albicans 100 和Aspergillus fumigatus 7544。此外，与氟康唑相比，化合物9A 16显示出更好的体外抗生物膜活性，并且在 1 个月的白色念珠菌耐药性诱导试验中更难诱导耐药性。化合物9A 16具有良好的药代动力学、可接受的安全性和高效的体外和体内效力，目前正在进行临床前研究。
• Synthesis, Anticancer Activity and Computational Docking Techniques of Some Novel Derivatives Based on Indole Bearing Oxadiazole–Triazole Moieties
  作者：Gopalarao Gogisetti、Tejeswara Rao Allaka、Umamaheswararao Kanna、Sravanthi Basireddy、Ravi Kumar Ganta、Vishal Sharma、Bhaskara Rao Tadiboina

  DOI：10.1134/s1068162023030111

  日期：2023.6

  Abstract In this study, a new series of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole and 2,5-disubstituted oxadiazole tethered indole compounds were synthesized and their molecular structures were characterized by using 1H NMR, 13C NMR, FT–IR, mass and elemental analysis techniques. In particular 3-chloro-5-fluorophenyl-1,2,3-triazolylacetamide-1,3,4-oxadiazole, 2,6-difluorophenyl-triazolyloxadiazole, 4-trifl

  摘要 本研究合成了一系列新的 1,4-二取代-1,2,3-三唑和 2,5-二取代恶二唑系吲哚化合物，并使用 1 H NMR、13 C NMR、FT 表征了它们的分子结构。 –IR、质量和元素分析技术。特别是 3-氯-5-氟苯基-1,2,3-三唑基乙酰胺-1,3,4-恶二唑、2,6-二氟苯基-三唑基恶二唑、4-三氟甲基苯基-三唑基恶二唑具有 IC 50针对 MCF-7 的范围为 3.2–3.8 μg/mL，而 2,6-二氟苯基-1,2,3-三唑-1,3,4-恶二唑连接的吲哚、4-三氟甲基苯基-三唑基恶二唑、2-硝基苯基-1,2、 3-三唑基-1,3,4-恶二唑，2,5-二甲氧基苯基-1,2,3-三唑基-1,3,4-恶二唑和 3-氯-5-氟苯基-三唑基恶二唑，3-氯-5- fluorophenyl-1,2,3-triazolylacetamide-1,3,4-oxadiazole 对 MDA-MB-468
• 一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军海军军医大学

  公开号：CN115650925A

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明涉及一种三氮唑醇类衍生物及其制备方法和应用。所述三唑醇类衍生物的化学结构如式Ⅰ所示，其中R1代表苯环或取代苯环，取代苯环的取代基可位于苯环的各个位置，可以是单取代或多取代，可选自：a)卤素，所述卤素为F、Cl、Br或I；b)吸电子基团，所述吸电子基团为氰基、硝基或三氟甲基；c)1‑4个碳原子的低级烷基、芳基或卤素取代的低级烷基；d)1‑4个碳原子的低级烷氧基或卤素取代的低级烷氧基。本发明化合物具有较强的抗真菌活性，且具有毒性低、抗菌谱广等优点，可用于制备抗真菌药物。
• EP1726585
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——