methyl (Z)-3-azido-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-3-azido-2-butenoate
• 英文别名: Z-methyl 3-azidocrotonate；methyl (Z)-3-azidobut-2-enoate
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: BHANTFZXBXWERG-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (Z)-3-azido-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Priebe, Hanno, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 9, p. 640 - 645

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• Palacios, F.; Aparicio, D.; Santos, J. M. de los, Organic Preparations and Procedures International, 1995, vol. 27, # 2, p. 171 - 178
  作者：Palacios, F.、Aparicio, D.、Santos, J. M. de los、Heredia, I. Perez de、Rubiales, G.

  DOI：——

  日期：——
• PRIEBE, HANNO, ACTA CHEM. SCAND., 41,(1987) N 9, 640-645
  作者：PRIEBE, HANNO

  DOI：——

  日期：——