1-(ethoxymethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 111198-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-ethyloxymethyl-1H-benzotriazole；1-(ethoxymethyl)benzotriazole；1-(Ethoxymethyl)-1h-1,2,3-benzotriazole
• CAS: 111198-01-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: GIDSJYAVUXNYDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxymethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-(adamantylidene-ethoxy-methyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of gelsemine: oxindole spiroannelation

  摘要：

  烷氧基取代的-1-烯基苯并三唑的光解提供了一条制备螺吲哚的新路线，该路线已用于钩吻碱的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000765
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-(ethoxymethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Caster, Kenneth C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 781 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Alkoxymethylation of heterocyclic compounds with diethyl phosphite via cleavage of P–O bond
  作者：Zheng-Jun Quan、Rong-Guo Ren、Xiao-Dong Jia、Yu-Xia Da、Zhang Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.061

  日期：2011.4

  N-Alkoxymethylation of heterocyclic compounds with diethyl phosphite via cleavage of P–O bond was investigated and a series of N3-ethoxymethylated heterocyclic compounds were synthesized. A mechanism in which diethyl phosphite acts as an efficient surrogate of ethanol was proposed and supported by several evidences.

  研究了亚磷酸二乙酯通过P–O键的裂解对杂环化合物进行N-烷氧基甲基化反应，并合成了一系列N 3-乙氧基甲基化的杂环化合物。提出了亚磷酸二乙酯作为乙醇的有效替代物的机理，并得到了一些证据的支持。
• A general synthesis of 1-(1-alkenyl)benzotriazoles
  作者：David P.M Pleynet、Jonathan K Dutton、A Peter Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00690-0

  日期：1999.10

  1-Methyl, 1-(alkoxymethyl) and 1-(trimethylsilylmethyl)benzotriazoles are metallated at the alpha-carbon. Trapping of the resulting metallated species with chlorotrimethylsilane gives compounds which undergo Peterson olefination even with hindered ketones. In some cases, metallation at the 4-position of the benzotriazole is observed. An exhaustive metallation/silylation sequence gives 4-trimethylsilyl substituted 1-benzotriazoles in good yields. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KATRITZKY A. R.; RACHWAL S.; CASTER K. C.; MAHNI F. (IN PART); LAW KAM WA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 781-789
  作者：KATRITZKY A. R.、 RACHWAL S.、 CASTER K. C.、 MAHNI F. (IN PART)、 LAW KAM WA+

  DOI：——

  日期：——