1-(diisopropylamino)-2,3-dihydroborole | 89377-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(diisopropylamino)-2,3-dihydroborole
• 英文别名: 1-(diisopropylamino)-2-borolene；N,N-Di(propan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-borol-1-amine；N,N-di(propan-2-yl)-2,3-dihydroborol-1-amine
• CAS: 89377-14-0
• 化学式: C₁₀H₂₀BN
• 分子量: 165.087
• InChiKey: YNLHDLQPXTXMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diisopropylamino)-2,3-dihydroborole 在 盐酸 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1-chloro-2,3-dihydroborole
  参考文献：
  名称：

  Katalytische olefinisomerisierung von 3-borolenen; der erste zugang zu 2-borolenen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99214-3
• 作为产物：
  描述：

  1-diisopropylamino-2,5-dihydroborole 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer 作用下， 以98%的产率得到1-(diisopropylamino)-2,3-dihydroborole
  参考文献：
  名称：

  Herberich, Gerhard E.; Boveleth, Wilfried; Hessner, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 420 - 433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of a dihydroborole by catalytic isomerization of a divinylborane
  作者：Raúl A. Adler Yañez、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Birgitta Schirmer、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c4dt01423e

  日期：——

  Diphenylamino(divinyl)borane (1a) adds two molar equivalents of Piers’ borane [HB(C6F5)2] to give the expected double hydroboration product. In contrast diisopropylamino(divinyl)borane (1b) reacts cleanly already with one molar equivalent of HB(C6F5)2 to give the α-borylated tetrahydroborole derivative 10 in good yield. Subsequent treatment of 10 with benzaldehyde proceeded by retro-hydroboration to give the hydroboration product of the aldehyde plus the dihydroborole 3b. We were able to achieve the divinylborane to dihydroborole isomerization (1b to 3b) catalytically: treatment of diisopropylamino(divinyl)borane (1b) with 15 mol% of Piers’ borane at elevated temperature gave (diisopropylamino)dihydroborole 3b in good yield.

  二苯氨基（二烯）硼烷（1a）与两个摩尔当量的Piers硼烷[HB(C6F5)2]反应，生成预期的双氢硼化产物。相比之下，二异丙基氨基（二烯）硼烷（1b）与一个摩尔当量的HB(C6F5)2反应已经很干净，生成α-硼基化的四氢硼烯衍生物10，并且产率良好。随后，对10与苯甲醛的处理通过逆氢硼化反应，得到醛的氢硼化产物及双氢硼烯3b。我们能够实现二烯硼烷到双氢硼烯的异构化（1b到3b），其催化处理为：将二异丙基氨基（二烯）硼烷（1b）与15摩尔%的Piers硼烷在升高温度下反应，良好产率地得到（二异丙基氨基）双氢硼烯3b。
• Katalytische olefinisomerisierung von 3-borolenen; der erste zugang zu 2-borolenen
  作者：G.E. Herberich、B. Hessner、D. Söhnen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99214-3

  日期：1983.11
• HERBERICH, G. E.;HESSNER, B.;SOEHNEN, D., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 256, N 2, C23-C26
  作者：HERBERICH, G. E.、HESSNER, B.、SOEHNEN, D.

  DOI：——

  日期：——
• HERBERICH, G. E.;BOVELETH, W.;HESSNER, B.;HOSTALEK, M.;KOEFFER, D. P. J.;+, CHEM. BER., 1986, 119, N 2, 420-433
  作者：HERBERICH, G. E.、BOVELETH, W.、HESSNER, B.、HOSTALEK, M.、KOEFFER, D. P. J.、+

  DOI：——

  日期：——
• Herberich, Gerhard E.; Boveleth, Wilfried; Hessner, Bernd, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 2, p. 420 - 433
  作者：Herberich, Gerhard E.、Boveleth, Wilfried、Hessner, Bernd、Hostalek, Martin、Koeffer, Dieter P. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——