2,6-bis<<(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl>methyl>pyridine | 154284-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis<<(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl>methyl>pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[[(S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]methyl]pyridine；2,6-bis-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridine；Py(ProOH)2；2,6-bis[[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]pyridine；[(2S)-1-[[6-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]pyridin-2-yl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 154284-29-4
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₂
• 分子量: 305.42
• InChiKey: TXRCPQFBFLKBRT-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis<<(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl>methyl>pyridine 、 zinc(II) chloride 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到[ZnCl(Py(ProOH)2)]Cl
  参考文献：
  名称：

  Mononuclear diastereopure non-heme Fe(II) complexes of pentadentate ligands with pyrrolidinyl moieties: Structural studies, and alkene and sulfide oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.08.009
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯甲基吡啶 、 L-脯氨醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,6-bis<<(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl>methyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属络合物反应中的立体选择性。第十七部分。三种新型旋光三胺的合成：2,6-双{[（（2 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-基]甲基}吡啶，2,6-双{[（（2 S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}吡啶和2,6-双{{（（2 S）-2-[（苄氧基）甲基]吡咯烷基-1-基}甲基}吡啶。它们的铜（II）配合物的X射线结构和平衡行为†

  摘要：

  衍生自2,6-双（氨基甲基）吡啶的三种新的旋光三胺，即2,6-双{[（（2 S）-2-（羟甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}吡啶（3a），2 ，6-双{[（（2 S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}-吡啶（3b）和2,6-双{{（（2 S）-2-[（苄氧基）甲基合成了]吡咯烷-1-基}甲基}吡啶（3c）。通过酸滴定法以及通过UV / VIS和CD测量研究了溶液和Cu II配合物形成中的平衡行为。发现在水溶液中，3a可以将CH 2 OH基团之一与Cu II配位去质子化。确定了配合物[Cu（3a）Cl] ClO 4 ·H 2 O，[Cu（3b）Cl] ClO 4和[Cu（3c）Cl] ClO 4的X射线晶体结构。在固态下，观察到OH和烷氧基均配位，并且三个配体被五配位。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760611

文献信息

• Stereoselectivity in Reactions of Metal Complexes. Part XVII. Synthesis of three new optically active triamines: 2,6-Bis{[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}pyridine, 2,6-bis{[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}pyridine, and 2,6-bis{{(2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl}methyl}pyridine. X-ray structure and equilibrium behaviour of their copper(II) complexes
  作者：Klaus Bernauer、Thierry Chuard、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1002/hlca.19930760611

  日期：1993.9.22

  The three new optically active triamines derived from 2,6-bis(aminomethyl)pyridine, i.e. 2,6-bis[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}pyridine (3a), 2,6-bis[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}-pyridine (3b), and 2,6-bis(2S)-2-[(benzyloxy)methyl]pyrrolidin-1-yl}methyl}pyridine (3c), were synthesized. The equilibrium behaviour in solution and CuII complex formation were studied

  衍生自2,6-双（氨基甲基）吡啶的三种新的旋光三胺，即2,6-双[（（2 S）-2-（羟甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}吡啶（3a），2 ，6-双[（（2 S）-2-（甲氧基甲基）吡咯烷基-1-基]甲基}-吡啶（3b）和2,6-双（（2 S）-2-[（苄氧基）甲基合成了]吡咯烷-1-基}甲基}吡啶（3c）。通过酸滴定法以及通过UV / VIS和CD测量研究了溶液和Cu II配合物形成中的平衡行为。发现在水溶液中，3a可以将CH 2 OH基团之一与Cu II配位去质子化。确定了配合物[Cu（3a）Cl] ClO 4 ·H 2 O，[Cu（3b）Cl] ClO 4和[Cu（3c）Cl] ClO 4的X射线晶体结构。在固态下，观察到OH和烷氧基均配位，并且三个配体被五配位。
• Mononuclear diastereopure non-heme Fe(II) complexes of pentadentate ligands with pyrrolidinyl moieties: Structural studies, and alkene and sulfide oxidation
  作者：Silvia Gosiewska、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Robertus J.M. Klein Gebbink

  DOI：10.1016/j.ica.2006.08.009

  日期：2007.1