N-[(Z)-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-phenylprop-1-enyl]aniline | 185107-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-phenylprop-1-enyl]aniline
• CAS: 185107-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: ZGUMQQOZCJRNFL-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Z)-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-phenylprop-1-enyl]aniline 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到[2-(4,5-Dihydro-oxazol-2-yl)-1-phenyl-propyl]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  从被掩盖的β-烯氨基酸衍生物中轻度合成新的β-氨基酸

  摘要：

  描述了一种新的合成外消旋β-氨基酸6的方法，该方法通过经由C-保护的β-氨基酸5还原被掩蔽的N-取代的和N-未取代的β-烯酸衍生物4。该过程以高收率，总化学选择性和中等非对映选择性发生。容易获得的起始原料，廉价的试剂和温和的条件用于提供衍生物5和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02469-1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-phenylbenzimidoyl chloride 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(Z)-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-1-phenylprop-1-enyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  从2-烷基-2-恶唑啉和2-烷基-2-噻唑啉中N取代的β-氨基酸衍生物的高效简便方法。

  摘要：

  描述了2-烷基-氧杂（噻）唑啉6的氮杂酸酯与作为亲电子试剂的亚氨基酰氯7以70-90％的产率提供掩蔽的N-取代的β-烯氨基酸衍生物1-2的反应。讨论了替代路线。化合物1-2通常以亚氨基或烯氨基的一种互变异构形式出现，这取决于亚氨酰氯的性质。通过NMR研究确定所获得的化合物1-2的烯氨基部分（Z）的构型和构象（s-顺式），并通过核Overhauser效应差异实验明确设定。还报道了化合物1e的X射线结构，显示出强大的分子内NH.N氢键。为了支持和提供这些导数的正确几何形状，已经在几个代表性示例（1e，1p和1l）上进行了从头算（HF / 3-21G和HF / 3-21 + G）的计算。讨论了化合物1可能的异构体之间的结构考虑。从这些研究可以得出结论，理论计算与实验结果吻合。另外，描述了一种非常简单的一锅法，用于由6、7和不同的烷基卤化物（R（3）Y）制备掩蔽的N-取代的α-烷基化的β-烯基氨基酸衍生物2。

  DOI：

  10.1021/jo961037y

文献信息

• A new and expeditious strategy for the synthesis of β-amino acids from Δ2-oxazolines
  作者：Santos Fustero、Ma Dolores Dı́az、Antonio Navarro、Esther Salavert、Enrique Aguilar

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01056-5

  日期：2001.1

  A new, mild two-step synthesis of racemic p-amino acids starting from 2-allkyl-Delta (2)-oxazolines is described. The process implies the initial formation of masked N-substituted or N-unsubstituted beta -enamino acid derivatives followed by chemoselective reduction of the enamino moiety. The process takes place with high yields, total chemoselectivity and moderate diastereoselectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A new and mild synthesis of β-amino acids from masked β-enamino acid derivatives
  作者：Santos Fustero、Ma Dolores Díaz、Antonio Navarro、Esther Salavert、Enrique Aguilar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02469-1

  日期：1999.1

  A new method of synthesis of racemic β-amino acids 6 by reduction of masked N-substituted and N-unsubstituted β-enamino acid derivatives 4via C-protected β-amino acids 5 is described. The process occurs with high yields, total chemoselectivity and moderate diastereoselectivity. Readily available starting materials, inexpensive reagents and mild conditions are used to furnish derivatives 5 and 6.

  描述了一种新的合成外消旋β-氨基酸6的方法，该方法通过经由C-保护的β-氨基酸5还原被掩蔽的N-取代的和N-未取代的β-烯酸衍生物4。该过程以高收率，总化学选择性和中等非对映选择性发生。容易获得的起始原料，廉价的试剂和温和的条件用于提供衍生物5和6。
• An Efficient and Simple Entry to <i>N</i>-Substituted β-Enamino Acid Derivatives from 2-Alkyl-2-oxazolines and 2-Alkyl-2-thiazolines
  作者：Santos Fustero、Antonio Navarro、Dolores Díaz、Marta G. de la Torre、Amparo Asensio、Francisco Sanz、M. Liu González

  DOI：10.1021/jo961037y

  日期：1996.1.1

  provide the correct geometry of these derivatives. Structural considerations among the possible isomers of compounds 1 are discussed. From these studies it was concluded that the theoretical calculations agree with the experimental results. In addition, a very simple one-pot procedure for the preparation of masked N-substituted alpha-alkylated beta-enamino acid derivatives 2 from 6, 7, and different alkyl

  描述了2-烷基-氧杂（噻）唑啉6的氮杂酸酯与作为亲电子试剂的亚氨基酰氯7以70-90％的产率提供掩蔽的N-取代的β-烯氨基酸衍生物1-2的反应。讨论了替代路线。化合物1-2通常以亚氨基或烯氨基的一种互变异构形式出现，这取决于亚氨酰氯的性质。通过NMR研究确定所获得的化合物1-2的烯氨基部分（Z）的构型和构象（s-顺式），并通过核Overhauser效应差异实验明确设定。还报道了化合物1e的X射线结构，显示出强大的分子内NH.N氢键。为了支持和提供这些导数的正确几何形状，已经在几个代表性示例（1e，1p和1l）上进行了从头算（HF / 3-21G和HF / 3-21 + G）的计算。讨论了化合物1可能的异构体之间的结构考虑。从这些研究可以得出结论，理论计算与实验结果吻合。另外，描述了一种非常简单的一锅法，用于由6、7和不同的烷基卤化物（R（3）Y）制备掩蔽的N-取代的α-烷基化的β-烯基氨基酸衍生物2。