1-Benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-isopropylhydrazine | 286373-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-isopropylhydrazine
• 英文别名: benzyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 286373-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: PYNBSOHFFGRLMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-isopropylhydrazine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以636 mg的产率得到benzyl 1-isopropylhydrazinecarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  全面合成含肽的二氮杂氨基酸†

  摘要：

  虽然已证明在肽中掺入一种氮杂氨基酸有利于诱导结构限制，增加对蛋白水解的抵抗力和改善生物活性，但仅极少数的例子是掺入两种或更多种连续的氮杂氨基酸已经报道。在这项工作中，我们证明了这一事实可能是由于合成此类肽类似物时出乎意料的困难，正如合成含有两个连续氮杂氨基酸的三肽衍生物所说明的那样。在此，我们考虑到烷基酰肼的亲核性和侧链的性质，报告了一些相互关联或与天然氨基酸活化和偶联酰肼的一般指导原则。

  DOI：

  10.1039/c8nj03635g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-异亚丙基肼羧酸酯 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyloxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonyl)-1-isopropylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  全面合成含肽的二氮杂氨基酸†

  摘要：

  虽然已证明在肽中掺入一种氮杂氨基酸有利于诱导结构限制，增加对蛋白水解的抵抗力和改善生物活性，但仅极少数的例子是掺入两种或更多种连续的氮杂氨基酸已经报道。在这项工作中，我们证明了这一事实可能是由于合成此类肽类似物时出乎意料的困难，正如合成含有两个连续氮杂氨基酸的三肽衍生物所说明的那样。在此，我们考虑到烷基酰肼的亲核性和侧链的性质，报告了一些相互关联或与天然氨基酸活化和偶联酰肼的一般指导原则。

  DOI：

  10.1039/c8nj03635g

文献信息

• Experiments related to the synthesis and analysis of a hydrazine library †
  作者：Ulf Ragnarsson、Bengt Fransson、Leif Grehn

  DOI：10.1039/b000139m

  日期：——

  Substitutions under competition conditions are performed with a triprotected hydrazine reagent A as nucleophile and various halides as electrophiles and the product distribution determined by HPLC. Subsequently, after partial deprotection, stepwise substitution on the other nitrogen is studied similarly in order to define the scope of such reagents for the synthesis of libraries comprising multisubstituted hydrazines. In the course of this work a large number of partially protected hydrazine derivatives are prepared and characterized spectroscopically and chromatographically. The results indicate that n-alkyl and benzyl halides are of comparable reactivity under the conditions used, whereas others deviate too much in this respect as a result of which product mixtures severely distorted from equimolar ones are formed. In the course of this work, hydrazine libraries containing up to nine components are characterized quantitatively.

  在竞争条件下，使用三保护氢肼试剂A作为亲核试剂，采用各种卤化物作为电亲和体进行取代反应，并通过高效液相色谱（HPLC）确定产物分布。随后，在部分去保护后，研究其他氮上的逐步取代反应，以明确这种试剂在合成包含多取代氢肼的文库中的适用范围。在此过程中，制备和表征了大量部分保护的氢肼衍生物，采用光谱学和色谱学方法进行分析。结果表明，n-烷基和苄基卤化物在所用条件下的反应性相当，而其他卤化物由于反应性差异过大，导致形成的产物混合物严重偏离等摩尔比。在此工作中，最多包含九个组分的氢肼文库经过定量表征。
• Towards a general synthesis of di-aza-amino acids containing peptides
  作者：Faustine Bizet、Nicolo Tonali、Jean-Louis Soulier、Agostino Oliva、Julia Kaffy、Benoit Crousse、Sandrine Ongeri

  DOI：10.1039/c8nj03635g

  日期：——

  difficulty in synthesizing such peptide analogues, as illustrated by the synthesis of tripeptide derivatives containing two consecutive aza-amino acids. Herein, we report some general guidelines regarding the activation and the coupling of alkyl-hydrazides either mutually or with a natural amino acid, taking into account their nucleophilicity and the nature of their side chains.

  虽然已证明在肽中掺入一种氮杂氨基酸有利于诱导结构限制，增加对蛋白水解的抵抗力和改善生物活性，但仅极少数的例子是掺入两种或更多种连续的氮杂氨基酸已经报道。在这项工作中，我们证明了这一事实可能是由于合成此类肽类似物时出乎意料的困难，正如合成含有两个连续氮杂氨基酸的三肽衍生物所说明的那样。在此，我们考虑到烷基酰肼的亲核性和侧链的性质，报告了一些相互关联或与天然氨基酸活化和偶联酰肼的一般指导原则。