12H-thiochromeno[2,3-b]quinolin-12-one | 5738-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 12H-thiochromeno[2,3-b]quinolin-12-one
• 英文别名: thiochromeno[2,3-b]quinolin-12-one
• CAS: 5738-23-8
• 化学式: C₁₆H₉NOS
• 分子量: 263.32
• InChiKey: YUYVWMABDDNEDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-thiochromeno[2,3-b]quinolin-12-one 在 氨 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4'-Hydroxy-1'-thio-chromen-<2'.3':2.3>-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Monti,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1963, vol. 93, p. 991 - 999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylthio)quinoline-3-carbaldehyde 在 ammonium peroxydisulfate 、 菲醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到12H-thiochromeno[2,3-b]quinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化合成噻吨酮衍生物

  摘要：

  开发了一种可见光促进且不含过渡金属的光氧化还原催化策略，用于合成噻吨酮衍生物（TX）。机理研究和密度泛函理论计算表明，可见光促进的分子内环化可分为氢原子转移、C-C形成和具有高区域选择性和反应活性的氧化脱氢。值得注意的是，这种 C-C 形成策略可用于基于 TX 的商业光引发剂和克级药物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02253

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Palladium(II)-catalyzed direct annulation of 2-chloronicotinaldehyde with 2-bromothiophenol via novel C(formyl)-C(aryl) coupling strategy
  作者：Mayur I. Morja、Prakashsingh M. Chauhan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s11164-021-04536-1

  日期：2021.11

  unprecedented method to the synthesis of 1-azathioxanthone derivatives has been developed by means of palladium-catalyzed C(formyl)-C(aryl) coupling followed by SNAr reaction. Optimization study was carried out through different catalyst, ligand, base and solvent. This approach displays various exclusive characteristics such as operational convenience, moderate to good isolated yields and decent functional

  通过钯催化的 C(甲酰基)-C(芳基)偶联，然后进行 SNAr 反应，开发了一种有效且前所未有的合成 1-硫杂蒽酮衍生物的方法。通过不同的催化剂、配体、碱和溶剂进行优化研究。这种方法显示了各种独特的特性，例如操作方便、中等至良好的分离产率和良好的官能团耐受性。 图形摘要