2-(phenylseleno)cyclododecan-1-one | 42858-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylseleno)cyclododecan-1-one
• 英文别名: 2-(phenylseleno)cyclododecanone；2-phenylselenocyclododecanone；2-Phenylselenocyclododecanon；2-(Phenylselanyl)cyclododecan-1-one；2-phenylselanylcyclododecan-1-one
• CAS: 42858-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₆OSe
• 分子量: 337.364
• InChiKey: AXKIBIWMUYYAAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylseleno)cyclododecan-1-one 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-cyclododec-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Methods for the introduction of a phenylselenium dichloride group into the .alpha.-position of carbonyl compounds. Syntheses of enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a028
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylseleno)-1-cyclododecanol 在 叔丁基过氧化氢 、 双(2,4,6-三甲基苯基)二硒化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以100%的产率得到2-(phenylseleno)cyclododecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇和苯硒醇的羟基选择性氧化

  摘要：

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90493-9

文献信息

• One-step Oxidation of Olefins into α-Phenylseleno Carbonyl Compounds
  作者：Makoto Shimizu、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.54.3100

  日期：1981.10

  olefins has been examined with the following three types of reagents; (i) (C6H5Se)2–Br2–(Bu3Sn)2O, (ii) (C6H5Se)2–t-BuOOH, and (iii) (C6H6Se)2–(C6H5SeO)2O, and the corresponding α-phenylseleno carbonyl compounds have been obtained directly from the olefins.

  烯烃的氧化已经用以下三种类型的试剂进行了检查；(i) (C6H5Se)2–Br2–(Bu3Sn)2O，(ii) (C6H5Se)2–t-BuOOH，和 (iii) (C6H6Se)2–(C6H5SeO)2O，相应的 α-苯基硒羰基化合物有直接从烯烃中获得。
• A convenient procedure for the reductive deselenization of selenides with nickel boride
  作者：Thomas G. Back

  DOI：10.1039/c39840001417

  日期：——

  Nickel boride, readily produced in situ from nickel chloride hexahydrate and sodium borohydride, efficiently reduces selenides to hydrocarbons under mild conditions.

  容易从六水合氯化镍和硼氢化钠就地生产的硼化镍在温和的条件下有效地将硒化物还原为碳氢化合物。
• Selective oxidation of hydroxy groups of phenylthio and phenylseleno alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Hirokazu Urabe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90493-9

  日期：1981.1

  Various kinds of alcohols bearing phenylthio or phenylseleno moiety were converted into the corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields by treating with dimesityl diselenide and -butyl hydroperoxide.

  通过用二烯丙基二硒二烯和氢过氧化丁基酯处理，将具有苯硫基或苯基硒代部分的各种醇以良好至优异的产率转化为相应的羰基化合物。
• Halogen and Chalcogen Cation Pools Stabilized by DMSO. Versatile Reagents for Alkene Difunctionalization
  作者：Yosuke Ashikari、Akihiro Shimizu、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja4092648

  日期：2013.10.30

  resulting cation pools of X(+) increased in the order of Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+), which could be explained in terms of the electronegativity of X. The cation pools served as versatile reagents for organic synthesis; the reactions with alkenes gave β-X-substituted alkoxysulfonium ions, which were converted to the corresponding carbonyl compounds by the treatment with triethylamine, whereas the treatment

  卤素和硫属元素阳离子（X(+) = Br(+)、I(+)、ArS(+) 和 ArSe(+)) 是在二甲基亚砜 (DMSO) 存在下通过低温电化学氧化生成的，并且是溶液中积累。DFT 计算表明 DMSO 通过配位稳定这些阳离子。通过冷喷雾电离 MS 分析观察到 I(+) 与一个和两个 DMSO 分子的复合物。X(+) 阳离子池的稳定性以 Br(+) < I(+) < ArS(+) < ArSe(+) 的顺序增加，这可以用 X 的电负性来解释。阳离子池作为有机合成的通用试剂；与烯烃的反应得到 β-X-取代的烷氧基锍离子，通过用三乙胺处理将其转化为相应的羰基化合物，而用甲醇处理得到相应的醇。与氨基烯烃和 1,6-二烯反应得到环化产物。
• Oxidation of olefins with diphenyl diselenide-bromine-hexabutyldistannoxane. A one-step preparation of α-phenylseleno carbonyl compounds from olefins
  作者：Isao Kuwajima、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4039(78)80105-1

  日期：1978.4